1000340-39-5
1000340-39-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
3-Bromo-4-chloro-7-azadindole
3-BROMO-4-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-bromo-4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
55052-28-3
1000340-39-5
以4-氯-7-氮雜吲哚為原料合成3-溴-4-氯-7-氮雜吲哚的一般步驟：將1H-4-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.763 g，5.0 mmol，1.0當(dāng)量）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，7.5 mL，1.5 mL/mmol底物）中，隨后加入N-溴代丁二酰亞胺（NBS，0.701 g，5.25 mmol，1.05當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在室溫下避光攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，向混合物中加入冰水（25 mL，5 mL/mmol底物）以淬滅反應(yīng)，過(guò)濾收集析出的沉淀。用冰水（4×10 mL，2 mL/mmol底物）洗滌固體四次，以去除殘余的DMF和副產(chǎn)物。將所得固體在高真空下干燥，得到3-溴-4-氯-7-氮雜吲哚（0.861 g，4.6 mmol），為灰白色固體，收率92%。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為236℃（分解）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：7.21（d，J = 4.2 Hz，1H，H-5），7.77（s，1H，H-2），8.20（d，J = 4.2 Hz，1H，H-6），12.35（br.s，1H，NH）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）δ：101.1（C-3），113.7（C-3a），117.1（C-5），125.1（C-2），133.8（C-4），144.4（C-6），147.6（C-7a）。高分辨質(zhì)譜（HRMS，ESI）：計(jì)算值C7H5BrClN2（[M + H]+）為230.9319，實(shí)測(cè)值為230.9319。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 248 - 267
[2] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 180
[3] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 90