269410-08-4

7051-34-5

1000801-75-1

以4-吡唑硼酸頻哪醇酯和溴甲基環(huán)丙烷為原料合成1-(環(huán)丙基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑的一般步驟：在0°C下，將溴甲基環(huán)丙烷（0.95 mg，6.70 mmol，0.70 mL，95%）加入到含有4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑（1.00 g，5.15 mmol）和碳酸銫（3.49 mg，10.72 mmol）的無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）混合物中。攪拌30分鐘后，移除冰水浴。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。隨后，用乙酸乙酯（150 mL）稀釋反應(yīng)混合物，并用鹽水（3×100 mL）洗滌。有機(jī)層用硫酸鈉干燥，真空濃縮后得到1.30 g（4.38 mmol，產(chǎn)率85%）目標(biāo)化合物1-(環(huán)丙基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑。GC-MS（方法L9）：Rt = 4.35 min; m/z = 247。1H NMR（300 MHz，CDCl3，方法M2）δ 7.81（s，1H），7.79（s，1H），3.99（d，J = 7.1 Hz，2H），1.32（s，12H），1.27（m，1H），0.71-0.58（m，2H），0.41-0.33（m，2H）。

參考文獻(xiàn)：

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[2] Patent: WO2017/178416, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114; 115

[3] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48

[4] Patent: WO2017/102091, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 435

[5] Patent: WO2017/207534, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 180