1000931-04-3
中文名稱
N-BOC-3-羥基-4-苯基哌啶
英文名稱
TERT-BUTYL 3-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
CAS
1000931-04-3
分子式
C16H23NO3
分子量
277.36
MOL 文件
1000931-04-3.mol
更新日期
2025/06/30 11:14:59
1000931-04-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-3-羥基-4-苯基哌啶N-BOC-3-羥基-4-苯基哌啶
3-羥基-4-苯基-1-哌啶羧酸叔丁酯
英文別名
1-Boc-3-Hydroxy-4-phenylpiperidineTERT-BUTYL 3-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
3-Hydroxy-4-phenyl-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-hydroxy-4-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質(zhì)
沸點402.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.48±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to light brown Solid
制備方法
方法1
100-59-4
161157-50-2
1000931-04-3
以苯基氯化鎂和7-氧雜-3-氮雜雙環(huán)[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯為原料合成N-BOC-3-羥基-4-苯基哌啶的一般步驟如下：參照Tetrahedron Lett., 1979, 17, 1503的方法，在-30℃下，向攪拌的苯基氯化鎂（0.753 mL，1.51 mmol）和碘化銅（I）（0.0191 g，0.100 mmol）的四氫呋喃（THF，3 mL）溶液中，緩慢加入7-氧雜-3-氮雜雙環(huán)[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（0.200 g，1.00 mmol）的THF（1 mL）溶液。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌16小時。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（AcOEt）萃取混合物。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后真空濃縮，得到3-羥基-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.261 g，94%收率），為油狀物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 1.49（s, 9H）, 1.76（m, 3H）, 2.50-2.78（m, 3H）, 3.70（m, 1H）, 4.30（bd, 1H）, 7.30（m, 5H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/11130, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 136-137