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1004294-58-9

中文名稱 6-溴-5-氯-2-吡啶胺
英文名稱 6-Bromo-5-chloro-2-pyridinamine
CAS 1004294-58-9
分子式 C5H4BrClN2
分子量 207.456
MOL 文件 1004294-58-9.mol
更新日期 2025/04/20 14:01:26
1004294-58-9 結(jié)構(gòu)式 1004294-58-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-溴-5-氯吡啶-2-胺
6-溴-5-氯-2-吡啶胺
2-氨基-6-溴-5-氯吡啶
6-溴-5-氯-2-氨基吡啶
2-氨基-5-氯-6-溴吡啶
英文別名
3-Amino-3-fluoropyridine
6-Bromo-5-chloro-2-pyridinamine
6-BroMo-5-chloropyridin-2-aMine
2-Amino-6-bromo-5-chloropyridine
2-Amino-5-chloro-6-bromopyridine
2-PyridinaMine, 6-broMo-5-chloro-
6-BroMo-5-chloro-pyridin-2-ylaMine
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)304.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.834
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.26±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
2-氨基-6-溴吡啶

19798-81-3

6-溴-5-氯-2-吡啶胺

1004294-58-9

以6-溴-2-吡啶胺(15 g,87 mmol)為原料,將其與乙腈(170 mL)和N-氯代琥珀酰亞胺(14 g,100 mmol)混合,在氮?dú)獗Wo(hù)下加熱回流攪拌。反應(yīng)18小時(shí)后,濃縮反應(yīng)混合物,將殘余物分配于乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液之間。分離有機(jī)層,依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌,隨后用硫酸鈉干燥并過濾。向?yàn)V液中加入硅膠(45 g),在真空下除去揮發(fā)物。殘余物通過硅膠柱色譜純化,采用梯度洗脫(己烷-乙酸乙酯,6:1至4:1)。將分離得到的產(chǎn)物用二氯甲烷溶解,加入硅膠(25 g),再次在真空下除去揮發(fā)物。最后,殘余物通過硅膠柱色譜進(jìn)一步純化(二氯甲烷-戊烷,2:1),得到6-溴-5-氯-2-吡啶胺(9.8 g)為無色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2015/97122, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 102; 103

[2] Patent: WO2014/63068, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00403

[3] Patent: WO2018/42316, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 122

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9663 - 9679

[5] Patent: WO2012/101063, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 98

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