103438-84-2
103438-84-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-5-羥基苯甲醛(CAS號:103438-84-2)
Benzaldehyde, 2-fluoro-5-hydroxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
105728-90-3
103438-84-2
以2-氟-5-甲氧基苯甲醛為原料合成2-氟-5-羥基苯甲醛的一般步驟： 步驟1: 在-78℃條件下，將BBr3（4 mL，4 mmol，1.0 M的庚烷溶液）緩慢滴加至2-氟-5-甲氧基苯甲醛的二氯甲烷溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌1小時，隨后緩慢升溫至0℃并繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，用乙酸乙酯（3×10 mL）進行萃取。合并有機相，依次用水和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮去除溶劑，所得殘余物通過硅膠柱層析純化，洗脫劑為0-20%乙酸乙酯-己烷混合溶劑，最終得到白色固體目標產(chǎn)物2-氟-5-羥基苯甲醛（142 mg，收率25%）。質(zhì)譜分析顯示m/z 141 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 3, p. 677 - 694
[2] Patent: WO2005/82890, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[3] Patent: US2008/9533, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2005/9940, 2005, A1. Location in patent: Page 183
[5] Patent: WO2013/61052, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 64
常見問題列表
2-氟-5-羥基苯甲醛常溫常壓下為固體，具有微弱的酸性和較好的化學(xué)反應(yīng)活性，它難溶于水但可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。
有文獻報道2-氟-5-羥基苯甲醛結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元可在堿性條件下和芐溴類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于相應(yīng)的酚醚類衍生物的制備。2-氟-5-羥基苯甲醛也可以與有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類衍生物，其醛基單元還可在堿性條件下和丙酮發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)。