基本信息
Ethanone,1-[5-bromo-3-(trifluoromethyl)-7-pyridinyl]-
6-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile
6-[(3S)-3-Methyl-1-piperazinyl]-3-pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile,6-[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]-
(S)-6-(3-methylpiperazin-1-yl)nicotinonitrile1057682-03-7
制備方法
33252-28-7
74879-18-8
1057682-03-7
以2-氯-5-氰基吡啶和(S)-2-甲基哌嗪為原料合成(S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)煙腈的一般步驟：向含有6-氯煙腈（1.38g，10mmol，1當量）和(S)-2-甲基哌嗪（1.00g，10mmol）的DMF（15mL）溶液中加入三乙胺（4.13g，3mL，40.8mmol，4當量）。將反應混合物在室溫下攪拌14小時，期間觀察到白色三乙胺鹽酸鹽沉淀的形成。反應完成后，加入水（15mL）和乙酸乙酯（100mL）進行萃取，分離有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到白色殘余物。將固體在高真空下進一步干燥，得到目標產物(S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)煙腈，為白色固體（1.4g，產率69%）。產物的1H NMR（400MHz，氯仿-d）數(shù)據(jù)如下：δ 8.38（s，1H），7.58（d，J = 9.60Hz，1H），6.59（d，J = 9.09Hz，1H），4.19-4.31（m，2H），3.08-3.15（m，1H），2.92-3.04（m，1H），2.81-2.91（m，2H），2.57-2.65（m，1H），1.15（d，J = 6.32Hz，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 13, p. 3954 - 3968
[2] Patent: WO2008/110611, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 110; 113