1071433-01-6
1071433-01-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
METHYL 2-METHYL-2H-INDAZOLE-6-CARBOXYLATE 2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯 CAS:1071433-01-6
Methyl 2-methylindazole-6-carboxylate
Methyl 2-Methyl-2H-indazol-6-carboxylate
6-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-2H-indazole
methyl 2-methyl-2H-indazole-6-carboxylate
2-Methyl-2H-indazole-6-carboxylic acid methyl ester
2H-Indazole-6-carboxylic acid, 2-methyl-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
170487-40-8
74-88-4
1007219-73-9
1071433-01-6
在冰浴冷卻條件下，向1H-吲唑-6-羧酸甲酯（566 mg，3.21 mmol）的無水四氫呋喃溶液中分批加入氫化鈉（60%分散于礦物油中，154 mg，3.85 mmol）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌30分鐘。隨后，緩慢滴加碘甲烷（547 mg，3.85 mmol），繼續(xù)室溫?cái)嚢璺磻?yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，小心加入水淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化，得到1-甲基-1H-吲唑-6-羧酸甲酯（130 mg）和2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯（230 mg），總收率為59%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR確認(rèn)結(jié)構(gòu)：1-甲基-1H-吲唑-6-羧酸甲酯：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.97 (3H, s), 4.14 (3H, s), 7.74-7.82 (2H, m), 8.02 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 0.8 Hz)。2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.94 (3H, s), 4.25 (3H, s), 7.65-7.72 (2H, m), 7.92 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 1.2 Hz)。質(zhì)譜分析：[M + H]+ m/z 191.0815 (計(jì)算值 C10H11N2O2, 191.0816)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/89364, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00477; 00478