109012-23-9
109012-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸乙酯
乙基-1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸酯
1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯
N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯
Ethyl 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylate
ethyl 1-Methyl-4-nitro-1H-iMidazole-2-carboxylate
1-Methyl-4-nitroiMidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 1-methyl-4-nitro-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
30148-21-1
109012-23-9
以1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯為原料合成N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯的一般步驟：將1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯（1.8 g）溶解于濃硫酸（5 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下緩慢加入90%硝酸（5 mL），隨后將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在-20℃下回流反應(yīng)1.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰（50 mL）中以淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物用四氯化碳與乙醇的混合溶劑（1:1，5 mL）進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色晶體狀的N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯。產(chǎn)量為1.0543 g，產(chǎn)率為45%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR（DMSO-d6）和13C NMR（DMSO-d6）進(jìn)行確認(rèn)：1H NMR (DMSO-d6): δ 8.61 (s, 1H), 4.33 (q, 2H, J = 6.4 Hz), 3.97 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J = 6.0 Hz); 13C NMR (DMSO-d6): δ 158.2, 145.4, 135.3, 127.4, 62.2, 37.3, 14.5。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/33077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 26, p. 6141 - 6146
[3] Patent: US6090947, 2000, A