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1121057-77-9

中文名稱 N-叔丁氧碳?;?3,4-二氫吡啶-5-硼酸酯
英文名稱 tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS 1121057-77-9
分子式 C16H28BNO4
分子量 309.21
MOL 文件 1121057-77-9.mol
1121057-77-9 結(jié)構(gòu)式 1121057-77-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-叔丁氧羰基-3,4-二氫吡啶-5-硼酸酯
N-叔丁氧碳?;?3,4-二氫吡啶-5-硼酸酯
5-硼酸頻哪醇酯基-3,4-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-3,4-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
英文別名
N-boc-3,4-dihydropiperidine-5-boronic acid pinacol ester
tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dih
tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1
(1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
tert-butyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxyla
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸酯

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)339.6±52.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.31±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332
海關(guān)編碼2933399990

制備方法

方法1
5-(((三氟甲基)磺?;?氧基)-3,4-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯

149108-74-7

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

N-叔丁氧碳?;?3,4-二氫吡啶-5-硼酸酯

1121057-77-9

步驟4. 將5-(((三氟甲基)磺?;?氧基)-3,4-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯(1.45g,4.38mmol)和聯(lián)硼酸頻那醇酯(1.223g,4.81mmol)溶于二惡烷(24mL)中。向此溶液中加入乙酸鉀(1.289g,13.13mmol)和PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物(0.107g,0.131mmol)。在氮?dú)獗Wo(hù)下,將反應(yīng)混合物吹掃5分鐘,隨后在80℃油浴中加熱過夜。反應(yīng)完成后,將混合物在乙酸乙酯和水之間分配。分離有機(jī)層,用鹽水洗滌,經(jīng)無水硫酸鈉干燥,過濾并濃縮。通過快速色譜法純化殘余物,使用0-30%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脫,得到目標(biāo)產(chǎn)物5-硼酸頻哪醇酯基-3,4-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯,為高粘度液體(1.2g,收率89%)。LCMS(m/z):254.1(MH+-tBu),保留時間1.21分鐘。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 385; 386; 388; 389

[2] Patent: WO2018/203256, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[3] Patent: US2013/102601, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 184

[4] Patent: US2013/102600, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 0169; 0171

[5] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45

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