1167418-13-4
1167418-13-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
喹喔啉-6-硼酸頻哪醇酯
Quinoxaline-6-boronic acid picol ester
6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
Quinoxaline, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
50998-17-9
73183-34-3
1167418-13-4
在23℃下，向6-溴喹喔啉（418 mg，2.00 mmol，1.00當(dāng)量）的二惡烷（10 mL）溶液中依次加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2（163 mg，0.200 mmol，0.100當(dāng)量）、雙（頻哪醇合）二硼（610 mg，2.40 mmol，1.20當(dāng)量）和KOAc（392 mg，4.00 mmol，2.00當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌1.5小時(shí)，隨后冷卻至23℃并真空濃縮。殘余物用CH2Cl2溶解后，通過(guò)硅藻土塞過(guò)濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后，通過(guò)硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為己烷/EtOAc（4:1，v/v），得到500 mg喹喔啉-6-硼酸頻哪醇酯，為無(wú)色固體（收率98%）。薄層色譜Rf = 0.45（展開(kāi)劑：己烷/EtOAc，1:1，v/v）。核磁共振氫譜（1H NMR，500 MHz，CDCl3，23℃）δ：8.86-8.82（m，2H），8.59（s，1H），8.12（dd，J = 8.0 Hz，2.0 Hz，1H），8.06（d，J = 8.0 Hz，1H），1.37（s，12H）。核磁共振碳譜（13C NMR，125 MHz，CDCl3，23℃）δ：145.53，145.03，144.37，142.41，137.31，134.75，131.90（br），128.44，84.36，24.86。高分辨質(zhì)譜（HRMS-FIA）m/z：[M + H]+計(jì)算值257.14558，實(shí)測(cè)值257.14440。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86
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[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 6, p. 1530 - 1533