117846-58-9
117846-58-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶
Pyridine, 2,6-dibromo-3,5-dimethyl-
3,5-Dimethyl-2,6-dibromopyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
591-22-0
117846-58-9
以3,5-二甲基吡啶為原料合成3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶的一般步驟如下：在177 K條件下，向攪拌中的3,5-二甲基吡啶（5.35 g，50 mmol）的發(fā)煙硫酸溶液（40 mL）中逐滴加入溴（Br2，5.64 mL，110 mmol）。保持該溫度，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至353 K，并在此溫度下回流36小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并緩慢倒入水中。用氫氧化鈉（NaOH）水溶液中和反應(yīng)混合物。通過(guò)過(guò)濾分離出粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物經(jīng)過(guò)柱層析純化（洗脫劑：二氯甲烷），最終得到3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶（10.71 g，收率80%），為白色固體，熔點(diǎn)為102-103℃。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn)：1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.35（s，1H，吡啶-H），2.30（s，6H，-CH3）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 141.11, 139.51, 134.21, 20.96；IR（KBr，ν，cm-1）：3132, 1585, 1535, 1386, 1082, 974, 705。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 43, p. 5791 - 5794
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 51, p. 7024 - 7028
[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, # 11, p. 1989 - 1997
[4] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2006, vol. 62, # 10, p. o590-o592
常見(jiàn)問(wèn)題列表
吡啶及其衍生物廣泛地分布于自然界。許多植物成分如生物堿等的結(jié)構(gòu)中都含有吡啶環(huán)化合物，它們是生產(chǎn)許多重要化合物的基礎(chǔ)，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、表面活性劑、橡膠助劑、飼料添加劑、食品添加劑、粘合劑等生產(chǎn)中不可缺少的原料。
3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶是有機(jī)合成的重要中間體，主要用于醫(yī)藥中間體，有機(jī)合成，有機(jī)溶劑，也可應(yīng)用于染料生產(chǎn)、農(nóng)藥生產(chǎn)及香料等方面。