1231930-33-8
中文名稱
6-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
英文名稱
6-Bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
CAS
1231930-33-8
分子式
C11H12BrFN2
分子量
271
MOL 文件
1231930-33-8.mol
更新日期
2025/08/15 10:42:59
1231930-33-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
LY2835219中間體四LY2835219中間體3
BEMACICLIB中間體2
ABEMACICLIB 雜質(zhì)1
1-異丙基-2-甲基-4-氟-6-溴苯并咪唑
6-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑
LY2835219中間體36-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑LY2835219中間體四
LY2835219(PCB中間體3)6-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
英文別名
Abemaciclib Impurity 16-Bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methylbenzimidazole
6-bromo-4-fluoro-2-methyl-1-propan-2-ylbenzimidazole
6-Bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
6-Bromo-4-fluoro-2-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-benzimidazole
6-bromo-4-fluoro-2-methyl-1-(propan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole
1H-BenziMidazole, 6-broMo-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)-
6-Bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
沸點353.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.49
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.48±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H12BrFN2/c1-6(2)15-7(3)14-11-9(13)4-8(12)5-10(11)15/h4-6H,1-3H3
InChIKeySJQZRZLUEGCXFN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)N(C(C)C)C2=CC(Br)=CC(F)=C2N=1
制備方法
方法1
1231930-29-2
1231930-33-8
以(E)-N-(4-溴-2,6-二氟苯基)-N'-異丙基乙脒為起始原料，合成6-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑的一般步驟如下：分批將叔丁醇鉀（6.9 kg）加入至(E)-N-(4-溴-2,6-二氟苯基)-N'-異丙基乙脒（16.2 kg）的N-甲基甲酰胺（76 kg）溶液中，同時控制反應溫度低于30°C。將反應混合物加熱至70-75°C，直至通過HPLC監(jiān)測反應完成。隨后將反應液冷卻至20-30°C，通過加入水（227 kg）淬滅反應。用甲基叔丁基醚（37×4 kg）進行萃取，合并有機相后用鹽水（49×2 kg）洗滌。將有機相濃縮至25-30 L，加入正己烷（64 kg），過濾所得漿液，得到6-溴-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑（11 kg）。質(zhì)譜（ES+）：m/z = 272（M + H）+。為進一步純化，將粗產(chǎn)物溶解于二氯甲烷中，通過硅膠和Celite墊過濾，最后從甲基叔丁基醚/正己烷混合溶劑中重結(jié)晶。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22