204452-94-8

128851-73-0

128868-60-0

在氬氣氛圍下，將多磷酸（PPA，0.743 g，6.83 mmol）加入至化合物175（0.656 g，2.28 mmol）的甲苯（4.6 mL）溶液中，室溫攪拌。將反應混合物加熱至回流并維持4小時。反應完成后，冷卻至室溫，用冰水淬滅反應，隨后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，2:98）純化，分別得到6-溴苯并呋喃（176，主產(chǎn)物，0.206 g，1.05 mmol，產(chǎn)率46%）和4-溴苯并呋喃（177，副產(chǎn)物，0.183 g，0.935 mmol，產(chǎn)率41%，無色油狀物）。 6-溴苯并呋喃（176）的1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）數(shù)據(jù)：δ 6.75（d, J = 1.6 Hz, 1H, 呋喃-H），7.36（dd, J = 1.2, 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.46（d, J = 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.60（d, J = 1.6 Hz, 1H, 呋喃-H），7.69（s, 1H, Ar-H）。 4-溴苯并呋喃（177）的1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）數(shù)據(jù)：δ 6.82（d, J = 2.4 Hz, 1H, 呋喃-H），7.17（dd, J = 7.6, 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.40（d, J = 7.6 Hz, 1H, Ar-H），7.45（d, J = 8.4 Hz, 1H, Ar-H），7.66（d, J = 2.4 Hz, 1H, 呋喃-H）。

參考文獻：

[1] Phytochemistry, 2013, vol. 96, p. 132 - 147

[2] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 20

[3] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 15-16

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 3, p. 322 - 330

[5] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4835 - 4841