130200-58-7

物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

90381-43-4

130200-58-7
以7-甲氧基-2-萘甲腈為原料合成7-羥基-2-萘甲腈的一般步驟:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將三溴化硼(840μL,8.8mmol)的二氯甲烷(4mL)溶液緩慢滴加至7-甲氧基-2-萘甲腈(646mg,3.53mmol)的二氯甲烷(6mL)溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30小時。反應(yīng)完成后,緩慢加入去離子水(約5mL)淬滅反應(yīng)。用飽和碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至7,隨后用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)層,用無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化,洗脫劑為二氯甲烷與甲醇的混合溶液(梯度洗脫:1%甲醇的二氯甲烷溶液至5%甲醇的二氯甲烷溶液),得到7-羥基-2-萘甲腈,為白色固體(477mg,收率80%)。高分辨質(zhì)譜(EI)分析結(jié)果:C11H7NO的計算值為169.0528,實測值為169.0527。
參考文獻(xiàn):
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 3, p. 892 - 896
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1156 - 1160
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 22, p. 7434 - 7445
[4] Patent: US2003/236270, 2003, A1. Location in patent: Page 39
[5] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10593 - 10600