13039-63-9
中文名稱
甲基-D-呋喃核糖苷(Α AND Β MIXTURE)
英文名稱
α,β-1-Methyl-D-ribofuranoside
CAS
13039-63-9
分子式
C6H12O5
分子量
164.16
MOL 文件
13039-63-9.mol
13039-63-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿扎胞苷雜質(zhì)46Α,Β-1-甲基-D-呋喃核糖苷
甲基-D-呋喃核糖苷(Α AND Β MIXTURE)
甲基-D-呋喃核糖苷(Α AND Β MIXTURE)
(2R,3S,4R)-2-(羥甲基)-5-甲氧基四氫呋喃-3,4-二醇
(2R,3S,4R)-2-(羥甲基)-5-甲氧基四氫呋喃-3,4-二醇(Α,Β混合物)
(2R,3S,4R)-2-(羥甲基)-5-甲氧基四氫呋喃-3,4-二醇(Α AND Β MIXTURE)
英文別名
(2R,3S,4R)-2-(Hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diolMethyl D-ribofuranoside(α and β mixture)
AzacitidineImpurity46
α,β-1-Methyl-D-ribofuranoside
Α,Β-1-METHYL-D-RIBOFURANOSIDE
α,β-1-Methyl-D-ribofuranoside
(2R,3S,4R)-2-(Hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol(α and β mixture)
制備方法
方法1
67-56-1
532-20-7
1824-96-0
以甲醇和2-呋喃甲酸（CAS:532-20-7）為原料合成甲基α-D-呋喃木糖苷的一般步驟：將D-核糖（500g，3.33摩爾）溶解于1.5L含有0.5％（v/v）鹽酸的無水甲醇中，反應體系置于裝有碳酸鈣干燥管的圓底燒瓶中，室溫下攪拌反應48小時。反應完成后，使用Dowex（OH型）離子交換樹脂將反應混合物的pH值調(diào)節(jié)至7以中和酸性。隨后，過濾除去樹脂，濾液經(jīng)減壓濃縮除去溶劑，所得殘余物在真空條件下干燥過夜，得到甲基α-D-呋喃木糖苷（550g，收率98％）。
參考文獻：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 14, p. 3152 - 3168
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11963 - 11965
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 39, p. 12125 - 12127,3
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 41, p. 9033 - 9072
[5] Patent: WO2005/27962, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70