13139-28-1
13139-28-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
芐氧羰基-L-纈氨酰胺
N-CBZ-L-纈氨酰胺
N-芐氧羰基-L-纈氨酰胺
(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸芐酯
Z-L-Val-NH2
CBZ-Val-NH2
Cbz-L-Val-NH2
Z-L-VALINE AMIDE
CBZ-L-VALINE AMIDE
N-Cbz-L-valinamide
Z-VAL-NH2 USP/EP/BP
Benzyloxycarbonyl-L-valinamide
N-Benzyloxycarbonylvaline amide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1149-26-4
13139-28-1
以CBZ-L-纈氨酸為原料合成(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸芐酯的一般步驟如下：向化合物I（10g，39.84mmol，1當(dāng)量）在DMF（100mL）中的溶液中，于0℃下依次加入DIPEA（19.7mL，119.5mmol，3當(dāng)量）和HATU（18.17g，47.8mmol，1.2當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物攪拌15分鐘。隨后，向混合物中加入氯化銨（10.7g，199.2mmol，5當(dāng)量），并將反應(yīng)混合物在23℃下繼續(xù)攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰冷的水（500mL）中，用EtOAc（3×500mL）萃取有機(jī)組分。合并的有機(jī)層依次用氯化銨水溶液和鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮至干。粗產(chǎn)物通過(guò)乙醇重結(jié)晶純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸芐酯（9.8g，收率98%），為灰白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ7.35（m，6H），7.12（d，1H，J = 9Hz），7.01（s，1H），5.03（s，2H），3.80（t，1H，J = 8Hz），1.95（m，1H），0.85（m，6H）。LCMS分析結(jié)果：m/z = 251.2 [M + H]，保留時(shí)間RT = 2.81分鐘（程序P1，Y列）。
參考文獻(xiàn)：
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