134856-58-9

基本信息
4-碘苯乙炔基三甲基硅烷
(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷
(4-碘苯基乙炔基)三甲基硅烷
[2-(4-碘苯基)]乙基三甲基硅烷
(4-IODOPHENYLETHYNYL)TRIMETHYLSILANE
TRIMETHYLSILYL ETHYNYL-4-IODOBENZENE
2-(4-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
(4-Iodophenylethynyl)trimethylsilane 97%
1-Iodo-4-[2-(triMethylsilyl)ethynyl]-benzene
Benzene, 1-iodo-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![4[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺](/CAS/GIF/75867-39-9.gif)
75867-39-9

134856-58-9
我們優(yōu)化了合成步驟。向500 mL圓底燒瓶中加入去離子水(200 mL)和4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺(8.4 g,44 mmol),室溫下攪拌15分鐘。隨后,向反應(yīng)體系中緩慢加入濃鹽酸(20.5 mL,12 M),繼續(xù)攪拌10分鐘。將反應(yīng)體系冷卻至0℃,緩慢滴加亞硝酸鈉(NaNO2,3.96 g,57 mmol)的水溶液。保持反應(yīng)體系在冰浴中攪拌30分鐘。之后,移除冰浴,改用室溫水浴,繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后,用二氯甲烷(3×100 mL)萃取水相。合并有機(jī)相,轉(zhuǎn)移至另一個(gè)1 L圓底燒瓶中,置于冰浴中攪拌10分鐘。在0℃下,緩慢滴加碘化鉀(KI,11.4 g,69 mmol)的水溶液。讓反應(yīng)混合物自然升溫至室溫,繼續(xù)攪拌6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,用乙醚萃取水層。合并有機(jī)層,用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過氧化鋁柱色譜純化,以石油醚為洗脫劑,得到目標(biāo)化合物(4-碘苯基乙炔基)三甲基硅烷(11.3 g,收率85%),為白色固體。IR(KBr,cm-1)ν: 2918, 2725, 2161, 1600, 1463, 1365, 1125, 1169, 951, 842, 750, 723, 556, 471; 1H NMR(300 MHz,CDCl3,ppm)δ: 0.24(s,9H),7.18(d,J = 9.0 Hz,2H),7.63(d,J = 9.0 Hz,2H); 13C NMR(75 MHz,CDCl3,ppm)δ: -0.6, 93.9, 95.4, 103.5, 122.2, 132.9, 136.9。
參考文獻(xiàn):
[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, vol. 133, p. 229 - 240
[2] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 34, p. 8177 - 8188
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 6, p. 2167 - 2174
[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 15, p. 5495 - 5504
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 52, p. 10387 - 10405