30778-86-0

135999-16-5

以四氫吡喃-2-基-3-甲氧基苯基醚（10 g, 48.1 mmol）為起始原料，將其溶解于100 mL四氫呋喃中。在15分鐘內(nèi)，向此溶液中滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，33 mL, 52.8 mmol）。滴加完畢后，室溫下攪拌反應(yīng)混合物2.5小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并滴加1,2-二溴乙烷（4.6 mL, 53.2 mmol）。滴加完成后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌約14小時(shí)。反應(yīng)完成后，用50 mL 1N鹽酸稀釋反應(yīng)混合物，并攪拌1小時(shí)。用三份100 mL二乙醚萃取水相。合并有機(jī)相，用5N氫氧化鈉溶液充分萃取。合并堿性水相萃取物，并在冰/水浴中冷卻。用5N鹽酸調(diào)節(jié)水溶液的pH至約1，然后用三份100 mL二乙醚萃取。合并乙醚萃取液，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，硫酸鎂干燥，減壓濃縮。所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化，使用含0至10％乙酸乙酯的己烷梯度洗脫。合并含目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-3-甲氧基苯酚的級(jí)分，減壓濃縮，得到2.91 g（產(chǎn)率30%）的殘余物，靜置后結(jié)晶。元素分析（EA）：C7H7BrO2計(jì)算值：C, 41.41; H, 3.48。實(shí)測(cè)值：C, 41.81; H, 3.46。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 22

[2] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 6, p. 1571 - 1579