138071-82-6
中文名稱
釓布醇
英文名稱
Gadobutrol
CAS
138071-82-6
分子式
C18H31N4O9.Gd
分子量
604.712
MOL 文件
138071-82-6.mol
更新日期
2025/08/13 09:16:36
138071-82-6 結構式
基本信息
中文別名
釓布醇 英文別名
CL124CS-113
gudobutrol
Gadobutrol
Gsdobutrol
138071-82-6
Ggadobutrol
gallium 10-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
gadolinium(III) 2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
GadoliniuM,[10-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxyMethyl)propyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetato(3-)-kN1,kN4,kN7,kN10,kO1,kO4,kO7]-
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑物理化學性質
熔點>264°C (dec.)
密度1.3 g/mL at 37 °C
儲存條件Refrigerator
溶解度可微溶于水
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
PH值6.6-8
InChIKeyZPDFIIGFYAHNSK-IWEVFNEWNA-K
SMILESN1(CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1)[C@H](CO)[C@H](O)CO.[Gd+3] |&1:24,27,r|
常見問題列表
簡介
釓布醇是用于核自旋層析成像的含釓造影劑，自2000年以來其被批準在德國作為 Gadovist用于適應癥“顱骨和脊柱磁共振層析成像(MRT)的造影增強”。釓布醇是由釓(Ⅲ)和大環(huán)配 體10-(2，3-二羥基-1-(羥基甲基)丙基)-1，4，7，10-四氮雜環(huán)十二烷-1，4，7-三乙酸 (butrol)構成的非離子絡合物。含釓對比劑已經成為臨床上應用最多的MRI對比劑，釓布醇為第6個獲得美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準用于中樞神經系統(tǒng)共振成像的以釓為基礎的對比劑。用途
釓布醇為醇類有機物，其可供磁共振成像（MRI）檢查作為顯影劑使用。
制備
取5.0g輪環(huán)滕寧(Ⅰ)、1.85g氯化鋰于三口瓶中，加入30ml異丙醇，升溫至80-85℃ 回流24h，減壓濃縮至干。在濃縮液中加入30ml無水THF攪拌溶清，加入4，4-二甲基-3，5，8- 三氧雜二環(huán)[5.1.0]辛烷(Ⅱ)5.0g，升溫回流5小時，減壓濃縮至干，加入甲基叔丁基醚回流 析晶，過濾50℃真空干燥得中間體(Ⅳ)8.1g。
中間體(Ⅳ)8.0g加入8ml純化水攪拌溶清。另取7.37g氯乙酸溶于8ml純化水中于- 5-5℃加入3.27g一水合氫氧化鋰，攪拌溶解，將氯乙酸鋰溶液室溫下滴加至中間體(Ⅳ)溶 液中，滴加結束升溫至65℃，3小時內分批加入約2.8g一水合氫氧化鋰，控制反應體系pH大 于9，繼續(xù)反應2小時，反應結束，降溫至室溫，用鹽酸調節(jié)pH為3.5，攪拌0.5h后加入160ml乙 醇，升溫至回流，攪拌析晶5小時，降溫至室溫，過濾，真空干燥得中間體(Ⅳ)8.3g。
8.2g中間體(Ⅳ)加入8ml純化水攪拌溶解，調節(jié)pH為3.5，加入3.02g氧化釓，升溫 至95℃，反應4小時，冷卻至室溫，用氫氧化鋰調節(jié)至中性，滴加80ml乙醇，升溫回流，攪拌析 晶5小時，降溫至室溫，過濾，真空干燥得中間體(Ⅵ)即釓布醇粗品8.5g。
8.0g粗品加入8ml純化水，升溫70℃攪拌溶解，滴加80ml乙醇，1h內加畢。滴加完畢 升溫至回流，攪拌析晶2小時降溫至室溫，過濾，真空干燥得釓布醇7.1g?？偸章蕿?0.4％， HPLC純度99.9％。
生物活性
Gadobutrol (Gadovist, Gadavist) 是一種非離子的大環(huán)的gadolinium-based contrast agent (GBCA，釓對比劑)，用于磁共振成像(MRI)中的組織造影增強。