138343-94-9
中文名稱
4-氟-2-吲哚酮
英文名稱
4-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
CAS
138343-94-9
分子式
C8H6FNO
分子量
151.14
MOL 文件
138343-94-9.mol
更新日期
2025/08/07 11:37:58
138343-94-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氟吲哚酮舒尼替尼雜質(zhì)49
4-氟吲哚-2-酮
4-氟-2-吲哚酮
4-氟吲哚啉-2-酮
4-氟-1,3-二氫-2-吲哚酮
英文別名
4-fluoro-1H-indol-2-ol4-Fluorooxindole
4-FLUOROINDOLIN-2-ONE
4-fluoroindoline-2-one
4-Fluoro-2-oxindole97%
4-Fluoro-2H-indol-2-one
1H-indol-4-yl hypofluorite
4-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one
4-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
4-FLUORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)297.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.08±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Faint creamy orange
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-2-1-3-7-5(6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyWKDSLMNPSVQOES-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=CC=C2)CC1=O
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
136916-19-3
138343-94-9
以2-氟-6-硝基苯乙酸為原料合成4-氟吲哚-2-酮的一般步驟：將(2-氟-6-硝基苯基)乙酸(3.3g，16.6mmol)溶解于乙酸(20mL)中，在50psi氫氣壓力下，使用10%鈀碳催化劑(0.5g)進(jìn)行氫化反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)Celite過(guò)濾以去除催化劑。用甲醇洗滌濾餅，合并有機(jī)相并蒸發(fā)濃縮。隨后，將濃縮物溶解于乙醇(100mL)中，加入對(duì)甲苯磺酸(50mg)，加熱回流1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥后蒸發(fā)濃縮。最后，將所得固體用己烷/乙酸乙酯(95/5)混合溶劑研磨，得到4-氟-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮1.7g，收率67%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1861 - 1873
[2] Patent: US2006/9509, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10