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1421-65-4

中文名稱 鹽酸左旋多巴甲酯
英文名稱 L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
CAS 1421-65-4
分子式 C10H14ClNO4
分子量 247.68
MOL 文件 1421-65-4.mol
更新日期 2024/08/26 09:26:51
1421-65-4 結(jié)構(gòu)式 1421-65-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鹽酸左旋多巴甲酯
鹽酸左旋多巴甲酯 1GR
鹽酸左旋多巴甲酯 50G
甲基 L -多巴 鹽酸鹽
L-3,4-二羥基苯基丙氨酸甲酯鹽酸
L-3,4-二羥基苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽
3,4-二羥基-L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-(3,4-二羥苯基)丙酸甲酯鹽酸鹽
英文別名
Nsc295453
Melevodopa
Levodopa Impurity 10
LevoMet Hydrochloride
Dopamine, methyl ester
methyldopa hydrochloride
Melevodopa Hydrochloride
H-TYR(3-HYDROXY)-OME HCL
METHYL L-DOPA HYDROCHLORIDE
L-DOPA Me ester hydrochloride
所屬類別
原料藥:帕金森綜合癥藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)174-175℃
比旋光度+9.0° to +11.0° (20°C, 589nm) (C=2 in methanol)
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)solid
顏色white
InChIInChI=1/C10H13NO4.ClH/c1-15-10(14)7(11)4-6-2-3-8(12)9(13)5-6;/h2-3,5,7,12-13H,4,11H2,1H3;1H/t7-;/s3
InChIKeyWFGNJLMSYIJWII-WMASNCOMNA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C(O)=C1)C[C@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:9,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H335-H315-H302
WGK Germany3
WGK Germany3

制備方法

方法1
甲醇

67-56-1

左旋多巴

59-92-7

鹽酸左旋多巴甲酯

1421-65-4

將甲醇(50 mL)置于恒溫槽中冷卻至-5℃,緩慢滴加亞硫酰氯(5 mL,68.9 mmol)。隨后,分批加入3,4-二羥基-L-苯丙氨酸(10.0 g,50.7 mmol),并在加入完畢后攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫,隨后加熱至50℃,持續(xù)攪拌反應(yīng)14小時(shí)。反應(yīng)完成后,減壓濃縮反應(yīng)液,得到(S)-2-氨基-3-(3,4-二羥苯基)丙酸甲酯鹽酸鹽(14.3 g,57.7 mmol,收率定量),產(chǎn)物呈油狀。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:3.04(dd, 1H, J = 7.4, 14.5 Hz),3.13(dd, 1H, J = 5.8, 14.5 Hz),3.84(s, 3H),4.22-4.25(m, 1H),6.58(dd, 1H, J = 2.2, 8.0 Hz),6.69(d, 1H, J = 2.1 Hz),6.77(d, 1H, J = 8.0 Hz)。ESIMS(m/z):212.7([M + H]+),423.2([2M + H]+),210.2([M - H]-),241.1([M + Cl]-)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3488 - 3503

[2] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 211 - 219

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523

[4] Patent: US2016/200755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[5] Patent: US2017/7709, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0288-0290

常見問題列表

用途

鹽酸左旋多巴甲酯是擬多巴胺類抗帕金森病藥物。本品水解為左旋多巴后,通過血腦屏障進(jìn)入中樞,經(jīng)多巴脫羧酶作用轉(zhuǎn)化成多巴胺而發(fā)揮藥理作用,從而改善帕金森病癥狀。

鹽酸左旋多巴甲酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/2243949鹽酸左旋多巴甲酯 1GR
L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, 95%, Thermo Scientific Chemicals
1421-65-41g2330元
2025/05/2243949鹽酸左旋多巴甲酯 1GR
L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, 95%, Thermo Scientific Chemicals
1421-65-45g7746元
2025/05/22XW14216542鹽酸左旋多巴甲酯1421-65-4250MG30元
"1421-65-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
298-59-9