14542-16-6
中文名稱
4-甲基噻唑-2-羧酸
英文名稱
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
CAS
14542-16-6
分子式
C5H5NO2S
分子量
143.164
MOL 文件
14542-16-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
14542-16-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基噻-2-甲酸4-甲基噻唑-2-甲酸
4-甲基噻唑-2-羧酸
4-甲基-1,3-噻唑-2-羧酸
4-甲基-1,3-噻唑-2-甲酸鈉
4-甲基噻唑-2-羧酸(CAS號(hào):14542-16-6)
英文別名
100G 250G 500G2-Carboxy-4-methyl-1,3-thiazole
4-Methylthiazole-2-carboxylic acid
4-Methyl-2-thiazole-carboxylic acid
4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
2-Thiazolecarboxylic acid, 4-methyl-
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
methyl 4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
4-Methyl-1,3-thiazole-2-carboxylic acid 96%
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)99 °C
沸點(diǎn)122 °C(Press: 5 Torr)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)0.55±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
制備方法
方法1
7210-73-3
14542-16-6
以4-甲基噻唑-2-甲酸乙酯為原料合成4-甲基噻唑-2-羧酸的一般步驟如下：向含有4-甲基噻唑-2-羧酸乙酯8a（884mg，5.16mmol）的H2O/MeOH/THF（1:1:1，12mL）混合溶劑中加入LiOH（310mg，13.0mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水稀釋混合物，并用乙酸乙酯洗滌。隨后，通過緩慢加入1M HCl將水相的pH調(diào)節(jié)至3，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用無水MgSO4干燥，減壓濃縮，得到4-甲基噻唑-2-羧酸9（384mg，52%），產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（400MHz，CD3OD）確認(rèn)：δ7.48（s，1H），2.47（d，J=0.92Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 140 - 144
[2] Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1437
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2335 - 2339