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146954-75-8

中文名稱 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺
英文名稱 5'-O-(4,4-Dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
CAS 146954-75-8
分子式 C39H46FN4O8P
分子量 748.78
MOL 文件 146954-75-8.mol
更新日期 2025/08/15 10:42:59
146954-75-8 結(jié)構(gòu)式 146954-75-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
氟代RU
2'-氟-DU CEP
2-F-RU亞磷酰胺單體
DMT-2′-氟-DU酰胺
2'-F-DU 亞磷酰胺單體
2,3-異丙叉-D-呋喃核糖
2'-脫氧-5'-DMT-2'- 氟尿苷-3-CE-亞磷酰胺
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺
(2R,3R,4R,5R)-2-((BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHOXY)METHYL)-5-(2,4-DIOXO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-1(2H)-YL)-4-FLUOROTETRAHYDROFURAN-3-YL (2-CYANOETHYL) DIISOPROPYLPHOSPHORAMIDITE
英文別名
2'-Fluoro-dU CEP
2’-F-rUPhosphoramidite
2'-F-dU Phosphoramidite
5'-O-DMT-2'-F-dU-3'-CEDPA
5'-DMT-2'-F-rU Phosphoramidite
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
DMT-2'-F-dU Amidite 0.25g, 89, Single
DMT-2'-F-DU AMIDITE 0.25G, AB, SINGLE
2'-Deoxy-2'-fluoro-5'-O-DMT-Uridine Phosphoramidite
2'-Fluoro-5'-O-DMT-2'-deoxyuridine-3'-CE-Phosphoramidite
所屬類別
有機(jī)原料:酰胺類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
生物來(lái)源non-animal source (no BSE/TSE risk)
InChIKeyHQHQPAYRJJMYQX-YOKGOYKLNA-N
SMILESN1(C=CC(=O)NC1=O)[C@@H]1O[C@H](COC(C2=CC=CC=C2)(C2C=CC(=CC=2)OC)C2=CC=C(C=C2)OC)[C@@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@H]1F |&1:8,10,36,51,r|

制備方法

方法1
雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦

102691-36-1

5'-O-[雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脫氧-2'-氟尿苷

146954-74-7

5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺

146954-75-8

在氬氣保護(hù)下,將5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷(3.00 g,5.47 mmol)溶解于無(wú)水二氯甲烷(50 mL)中。依次加入N,N-二異丙基乙胺(0.55 mL,3.18 mmol)、1H-四唑(0.45 g,6.45 mmol)和雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(1.92 g,6.36 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。通過TLC確認(rèn)反應(yīng)完成后,向反應(yīng)混合物中加入5%碳酸氫鈉水溶液(20 mL)進(jìn)行分層,有機(jī)層用飽和食鹽水(20 mL)洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化,洗脫劑為含3%三乙胺的己烷/乙酸乙酯(75:25至30:70,v/v)。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的餾分,減壓濃縮,得到(2R,3R,4R,5R)-2-((雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氫嘧啶-1(2H)-基)-4-氟四氫呋喃-3-基 (2-氰基乙基)二異丙基亞磷酰胺(2.76 g,產(chǎn)率67.3%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP2816053, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0371

[2] Patent: US9371353, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 78

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3

常見問題列表

概述
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺 可用于核苷修飾。
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-454095'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
146954-75-81 g169元
2025/05/22HY-454095'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
146954-75-810 mM * 1 mLin DMSO185元
2025/05/22HY-454095'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脫氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二異丙基)亞磷酰胺
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
146954-75-85 g809元
"146954-75-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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