149586-32-3
中文名稱
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
英文名稱
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-(9CI)
CAS
149586-32-3
分子式
C6H11NO2
分子量
129.16
MOL 文件
149586-32-3.mol
更新日期
2025/03/17 15:52:20
149586-32-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
來那替尼-SM3(E)-4-(二甲氨基)-2-丁烯酸
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
英文別名
4-DiMethylaMino-but-2-enoic acid2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)
Trans-4-diMethylaMinocrotonic acid
(E)-4-(Dimethylamino)-2-butenoic acid
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-
2-Butenoic acid, 4-(dimethylamino)-, (2E)-
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-(9CI)
所屬類別
有機(jī)原料：無環(huán)羧酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)235.2±23.0 °C(Predicted)
密度1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.70±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C6H11NO2/c1-7(2)5-3-4-6(8)9/h3-4H,5H2,1-2H3,(H,8,9)/b4-3+
InChIKeyITGIYLMMAABTHC-ONEGZZNKSA-N
SMILESC(O)(=O)/C=C/CN(C)C
常見問題列表
用途
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸為羧酸類衍生物，可用作有機(jī)合成中間體。合成方法
1259519-60-2
149586-32-3
以馬來酸奈拉替尼SM3-IMP2為原料合成(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸的一般步驟如下：將1.0 g步驟1）中獲得的化合物溶解于6.6 mL甲醇中，隨后加入2.2 mL 40%氫氧化鈉水溶液。將反應(yīng)混合物加熱至45℃，并在該溫度下攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后，用10%鹽酸的2-丙醇溶液將混合物酸化至pH 2，隨后進(jìn)行減壓過濾。將濾液進(jìn)行減壓蒸餾濃縮，然后溶解于3 mL 2-丙醇中，加熱至35℃并攪拌10分鐘。接著，向溶液中加入3 mL丙酮，將混合物在40℃下攪拌30分鐘，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，通過減壓過濾收集生成的固體產(chǎn)物，用2-丙醇和丙酮（體積比1:2）的混合溶劑洗滌，最后進(jìn)行減壓干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸（500 mg，收率54%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 6.85（m，1H），6.18（m，1H），3.87（d，2H），2.69（s，6H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/99764, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 22