1365284-58-7

150308-80-8

以化合物（CAS: 1365284-58-7）為原料合成N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸的一般步驟如下：將原料14（790 mg，1.5 mmol）與氫氧化三甲基錫（989 mg，5.5 mmol）的混合物溶解于無(wú)水1,2-二氯乙烷（15 mL）中。反應(yīng)混合物在35℃下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物過(guò)濾，蒸發(fā)濾液以去除溶劑。所得粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行純化，洗脫劑比例為己烷:EtOAc = 2:1至0:1，得到產(chǎn)物15，為無(wú)色油狀物或白色固體（702 mg，產(chǎn)率91%）。產(chǎn)物15的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致37，其純度通過(guò)1H NMR和HPLC分析確認(rèn)。1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 2.98（2H，m，β-H），3.78（3H，s，p-OMe），3.79（2H，s，CH2），4.26（1H，t，JHH 6.8 Hz，F(xiàn)moc-CH），4.45（1H，d，JHH 6.7 Hz，F(xiàn)moc-CH2），4.70（1H，m，α-H），5.54（1H，d，JHH 7.8 Hz，NH），6.83（2H，d，JHH 8.4 Hz，ArH），7.20（2H，d，JHH 8.3 Hz，ArH），7.33（2H，m，ArH），7.42（2H，m，ArH），7.63（2H，t，JHH 6.7 Hz，ArH），7.78（2H，m，ArH）。13C NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 25.1, 27.7, 47.1, 53.6, 55.3, 67.3, 114.1, 120.0, 125.1, 127.1, 127.8, 130.0, 141.3, 143.6, 158.7。77Se NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 216.7。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Peptide Science, 2012, vol. 18, # 3, p. 155 - 162

[2] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271

N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸是一種硒代氨基酸原料，簡(jiǎn)稱Fmoc-Sec(PMB)OH，可將硒代氨基酸摻入蛋白質(zhì)。