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151907-80-1

中文名稱 (1R,4S)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
英文名稱 (+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
CAS 151907-80-1
分子式 C11H17NO4
分子量 227.26
MOL 文件 151907-80-1.mol
更新日期 2025/08/12 15:10:06
151907-80-1 結(jié)構(gòu)式 151907-80-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-ACPEC
(1R,4S)-4-(叔丁氧羰基氨基)環(huán)戊-2-烯甲酸
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)環(huán)戊-2-烯羧酸
(1R,4S)-(+)-4-(BOC-氨基)-2-環(huán)戊烯羧酸
(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯羧酸
(+)-(1R,4S)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
英文別名
(+)-(1R,4S)-N-Boc-g-homocycloleu-2-ene
(+)-(1R,4S)-N-BOC-GAMMA-HOMOCYCLOLEU-2-ENE
(1R,4S)-Boc-4-aminocyclopent-2-ene-carboxylic acid
(1R,4S)-4-Boc-aMino-cyclopent-2-enecarboxylic acid
(1S,4R)-N-BOC-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
Cis-(1R,4S)-4-Boc-aMino-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid
(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
(+)-(1S,4R)-N-BOC-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
(1R,4S)-(+)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
生物化工:BOC-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點152°C
沸點382.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.18
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.31±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +48.5±2°, c = 1% in methanol
BRN6177417
InChIInChI=1S/C11H17NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-8-5-4-7(6-8)9(13)14/h4-5,7-8H,6H2,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8+/m0/s1
InChIKeyWOUNTSATDZJBLP-JGVFFNPUSA-N
SMILES[C@@H]1(C(O)=O)C[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29223900

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

(1R,4S)-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸

134003-04-6

(1R,4S)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸

151907-80-1

將(1R,4S)-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-羧酸(130g,1.0mol)溶于水(250mL)和THF(750mL)的混合溶劑中,加入碳酸氫鈉(170g,2.0mol)。攪拌30分鐘后,緩慢加入固體二碳酸二叔丁酯(230g,1.05mol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,過濾除去不溶物,蒸發(fā)去除THF。將殘余物冷卻至0℃,緩慢加入2N HCl水溶液(約500mL)調(diào)節(jié)pH至3。析出的白色固體經(jīng)過濾收集,用水洗滌,真空干燥過夜,得到(1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)環(huán)戊-2-烯甲酸(230g,100%)。產(chǎn)物通過1H NMR(400MHz,CD3OD)表征:δ 5.95(m,1H),5.79(m,1H),4.80(br s,1H),3.45(m,1H),2.50(m,1H),1.79(m,1H),1.44(s,9H)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2004/76411, 2004, A2. Location in patent: Page 27-28

[2] Patent: WO2003/93231, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56

[3] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[4] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35

[5] Patent: WO2005/110409, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 30

(1R,4S)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/2236182(1S,4R)-N-BOC-1-氨基環(huán)戊-2-烯-4-甲酸
(1S,4R)-N-BOC-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylic acid, 95%, 98% ee, Thermo Scientific™
151907-80-11g4752元
2025/05/22XW0215190780104(1R,4S)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸151907-80-110G993元
2025/05/22XW0215190780103(1R,4S)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸151907-80-15G646元
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