155559-81-2
中文名稱
5-氟-2-巰基苯并噻唑
英文名稱
5-FLUORO-2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE
CAS
155559-81-2
分子式
C7H4FNS2
分子量
185.24
MOL 文件
155559-81-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
155559-81-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-巰基-5-氟苯并噻唑5-氟-2-疏基苯并噻唑
5-氟-2-巰基苯并噻唑
5-氟苯并[D]噻唑-2-硫醇
英文別名
BUTTPARK 74\02-365-Fluoro-benzothiazole-2-thiol
5-Fluorobenzo[d]thiazole-2-thiol
5-FLUORO-2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE
2-Mercapto-5-fluorobenzothiazole
5-Fluoro-2(3h)-benzothiazolethione
5-Fluoro-1,3-benzothiazole-2-thiol
2(3H)-Benzothiazolethione, 5-fluoro-
5-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點189-191 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
沸點295.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、乙酸乙酯（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.96±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺棕色至淺棕色
敏感性Stench
常見問題列表
合成方法
367-30-6
140-89-6
155559-81-2
步驟1）合成5-氟苯并[d]噻唑-2-硫醇：將2,5-二氟苯胺（1.00 g，7.75 mmol）和乙基黃原酸鉀（2.73 g，17.05 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（50 mL）中。將反應(yīng)混合物加熱至120℃，持續(xù)反應(yīng)10小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用去離子水（100 mL）稀釋。用1M鹽酸調(diào)節(jié)混合物的pH值至4-5，此時有固體析出。通過抽濾收集固體，并在50℃下干燥。最終，在真空條件下得到5-氟-2-巰基苯并噻唑，為白色固體（1.11 g，收率76.5%）。質(zhì)譜（ESI，陽離子模式）m/z：185.00 [M + H]+；1H NMR（DMSO-d6, 600 MHz）δ（ppm）：13.98（s, 1H），7.55（d, J = 8.2 Hz, 1H），7.36-7.31（m, 2H）。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 3, p. 369 - 376
[2] Patent: WO2017/88759, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00232
[3] Patent: WO2011/143366, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670