158406-99-6
158406-99-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 (3S)-3-(溴甲基)哌啶-1-甲酸基酯
tert-butyl (3S)-3-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
(S)-tert-Butyl 3-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
(S)-3-Bromomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-(bromomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
140695-84-7
158406-99-6
以(S)-3-(羥甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯為原料合成(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步驟：將(S)-3-(羥甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯（30.0g，139mmol）和四溴化碳（72.0g，217mmol）溶解于二氯甲烷（150mL）中。在冰浴冷卻下，保持反應(yīng)體系內(nèi)部溫度在20至25℃之間，緩慢滴加三苯基膦（42.4g，162mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液。滴加完畢后，于室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物1小時。隨后，加入環(huán)己烷（500mL），并在減壓條件下蒸發(fā)除去約一半的溶劑。將剩余溶液置于冰浴中冷卻，過濾除去生成的沉淀。濾液經(jīng)減壓濃縮后，所得殘余物通過快速柱色譜法純化（洗脫劑：0至25％乙酸乙酯/己烷，硅膠為固定相），得到35.1g（產(chǎn)率91％）的(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯，為固體。質(zhì)譜（電噴霧正離子模式）m/z 278（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Patent: US2008/176901, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10