15936-81-9
中文名稱
5-溴-7-甲基-1H吲哚
英文名稱
5-Bromo-7-methyl-1H-indole
CAS
15936-81-9
分子式
C9H8BrN
分子量
210.07
MOL 文件
15936-81-9.mol
更新日期
2024/07/06 16:25:09
15936-81-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-7-甲基吲哚5-溴-4-甲基吲哚
5-溴-7-甲基-1H吲哚
5-溴-7-甲基-1-氫-吲哚
英文別名
EOS-618505-BroMo-7-Methylindole
7-methyl-5-bromo-1H-indole
5-Bromo-7-methyl-1H-indole
1H-Indole, 5-bromo-7-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點165 °C(Press: 0.1 Torr)
密度1.503 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.648
閃點>110℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)16.34±0.30(Predicted)
形態(tài)Solid or semi-solid or lump or liquid
外觀Light yellow to green yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H8BrN/c1-6-4-8(10)5-7-2-3-11-9(6)7/h2-5,11H,1H3
InChIKeyHOUJSOAXJSBNRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2C)C=C1
制備方法
方法1
15936-73-9
15936-81-9
以5-溴-7-甲基吲哚-2-甲酸乙酯（5.3 g，18.7 mmol）為原料，將其加入1:1的水/乙醇混合溶劑中的氫氧化鉀溶液（20 mL）中，加熱回流12小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，真空除去溶劑。將殘余物轉(zhuǎn)移至6N鹽酸溶液（20 mL）中，生成的白色沉淀經(jīng)過濾、水洗數(shù)次并干燥數(shù)小時。將粗產(chǎn)物溶于喹啉（14 mL）中，加熱回流4小時。冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合物倒入冰水（100 mL）和濃鹽酸（16 mL）的混合液中，用乙酸乙酯（2×）和鹽水（2×）萃取，合并有機(jī)相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮。嘗試從異丙醇中重結(jié)晶目標(biāo)產(chǎn)物時發(fā)現(xiàn)其顯著分解，故采用硅膠快速柱色譜法純化，最終得到標(biāo)題化合物1.5 g（兩步總收率38%）。LC/MS分析：保留時間tR = 1.72分鐘，分子離子峰m/z = 210.05（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2004/204397, 2004, A1