163706-58-9
中文名稱
坎格雷洛中間體
英文名稱
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
CAS
163706-58-9
分子式
C16H22F3N5O4S2
分子量
469.5
MOL 文件
163706-58-9.mol
更新日期
2024/11/28 09:56:12
163706-58-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尖牙雜質(zhì)2坎格雷洛中間體
坎格雷諾中間體
坎格雷洛中間體2
坎格雷洛中間體3
坎格瑞洛中間體2
坎格雷洛中間體II
坎格雷洛中間體 50G
坎格雷洛CANGRELOR中間體
N6-(2-甲硫基乙基) -2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷
英文別名
Cangrelor interCangrelor Intermediate
Cangrelor Intermediates
Cangrelor Metabolite (Cangrelor Impurity 3)
N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine
N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]adenosine
Adenosine, N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]- (9CI)
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)
((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H- purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點179-181°C
沸點747.5±70.0 °C(Predicted)
密度1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)13.08±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
InChIKeyZGVUPMJCZYBIDI-IDTAVKCVSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(SCCC(F)(F)F)N=3)NCCSC)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
制備方法
方法1
163706-57-8
163706-58-9
以化合物（CAS:163706-57-8）為原料，合成(2R,3S,4R,5R)-2-(羥甲基)-5-(6-((2-(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二醇的一般步驟如下：將實施例38中獲得的粗產(chǎn)物（60.3 g）與碳酸鉀（199 g，1.44 mol）共同溶解于600 mL異丙醇中，加熱至回流狀態(tài)并維持反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑，得到濃縮物。向濃縮物中加入300 mL水，使用乙酸調(diào)節(jié)pH值至約7，持續(xù)攪拌0.5小時。隨后，對反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾，收集固體產(chǎn)物并干燥，最終獲得33.8 g淡黃色固體產(chǎn)物。該三步合成過程的總收率為75%（以式（10）化合物為基準(zhǔn)），經(jīng)高效液相色譜（HPLC）分析，產(chǎn)物純度為97.9%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN107973798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0259; 0264; 0265-0267; 0270; 0273
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 213 - 220
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