16618-68-1
16618-68-1 結構式
基本信息
3-溴-5-甲氧基苯胺
3-溴-5-甲基氧基苯胺
3-Bromo-5-methoxyaniline 98%
3-bromo-5-methoxybenzenamine
3-BroMo-5-Methoxy-phenylaMine
3-broMo-5-MethoxyaMinobenzene
3-Bromo-5-methyloxybenzenamine
BenzenaMine, 3-broMo-5-Methoxy-
3-Amino-5-bromoanisole, 5-Bromo-m-anisidine
物理化學性質(zhì)
制備方法
16618-67-0
16618-68-1
以3-溴-5-硝基苯甲醚為原料合成3-溴-5-甲基氧基苯胺的一般步驟： 1. 將30.0g 3,5-二硝基苯（0.18mol）溶于180mL濃硫酸中，加熱至80°C，保持溫度在80-90°C之間。將44.5g N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，0.25mol）分9批加入上述溶液中，反應持續(xù)30分鐘。冷卻后，將反應混合物倒入600mL冰水中，分離出白色沉淀，經(jīng)過濾、洗滌、干燥，得到白色固體3,5-二硝基溴苯41.3g，收率93.7%。 2. 制備甲醇鈉溶液：將1g鈉（43.4mmol）溶于甲醇中。將8.7g 3,5-二硝基溴苯（35.2mmol）加入上述甲醇鈉溶液，45°C下回流反應2小時。冷卻至室溫后，用50mL 1N鹽酸溶液處理，然后用二氯甲烷萃取。合并有機相，用飽和鹽水洗滌3次，無水硫酸鎂干燥，過濾并蒸干溶劑。粗產(chǎn)物通過柱層析分離（石油醚:二氯甲烷=5:1），得到白色粉末狀固體3-甲氧基-5-硝基溴苯4.6g，收率56.3%。 3. 將2.32g 3-甲氧基-5-硝基溴苯（10mmol）溶于25mL甲醇中，加入400mg Pd/C催化劑和10mL丙酮溶液，室溫下通氫氣反應3小時。反應完成后，過濾除去Pd/C，蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過柱層析分離（石油醚:乙酸乙酯=4:1），得到淡黃色固體3-溴-5-甲基氧基苯胺1.95g，收率96.5%。
參考文獻：
[1] Patent: CN103497211, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0074; 0075
[2] Patent: US2007/123527, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[3] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0788
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4889 - 4905