170161-27-0

基本信息
1,4,8-三-BOC-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,4,8-三(叔丁氧羰基)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
Plerixafor Impurity 37
1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
tri-tert-butyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid, tris(1,1-diMethylethyl) ester
1,?4,?8,?11-?Tetraazacyclotetrade?cane-?1,?4,?8-?tricarboxylic acid, 1,?4,?8-?tris(1,?1-?dimethylethyl) ester
物理化學性質(zhì)
制備方法

295-37-4

24424-99-5

170161-27-0
以1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷(cyclam)和二碳酸二叔丁酯為原料,合成1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯的一般步驟如下:首先,按照Dessolin等人報道的方法(J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J. Chermann, J. Kraus, J. Med. Chem. 1999, 42, 229-241)進行合成,并進行了輕微修改。具體操作如下:在冰浴條件下,將1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷(1.00 g, 5.00 mmol, 1當量)溶于冰冷的二氯甲烷(100 mL)中,隨后加入二碳酸二叔丁酯(2.0 g, 9.00 mmol, 1.8當量)。將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后,通過蒸發(fā)去除溶劑,得到粗產(chǎn)物為淺黃色油狀物。該粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(洗脫劑比例為甲醇/二氯甲烷 5:95)進行純化。首先收集的部分為三-Boc保護的cyclam(1),即目標產(chǎn)物1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯,為濃稠的無色油狀物(0.75 g, 收率30%)。質(zhì)譜(電噴霧)分析顯示分子離子峰為523(M + Na)+。
參考文獻:
[1] Molecular Pharmaceutics, 2017, vol. 14, # 5, p. 1395 - 1404
[2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 21, p. 4965 - 4972
[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14448 - 14449
[4] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 33, p. 4116 - 4119
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 65 - 73