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170161-27-0

中文名稱 1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
英文名稱 1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
CAS 170161-27-0
分子式 C25H48N4O6
分子量 500.67
MOL 文件 170161-27-0.mol
更新日期 2023/03/20 19:41:17
170161-27-0 結(jié)構(gòu)式 170161-27-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
169243
1,4,8-三-BOC-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,4,8-三(叔丁氧羰基)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
英文別名
TriBoc-Cyclam
Plerixafor Impurity 37
1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
tri-tert-butyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid, tris(1,1-diMethylethyl) ester
1,?4,?8,?11-?Tetraazacyclotetrade?cane-?1,?4,?8-?tricarboxylic acid, 1,?4,?8-?tris(1,?1-?dimethylethyl) ester

物理化學性質(zhì)

熔點48-54°C
沸點570.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.01±0.20(Predicted)
敏感性吸濕性
InChIInChI=1S/C25H48N4O6/c1-23(2,3)33-20(30)27-15-11-16-29(22(32)35-25(7,8)9)19-18-28(14-10-12-26-13-17-27)21(31)34-24(4,5)6/h26H,10-19H2,1-9H3
InChIKeyFIPOUUYFPSMVMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCNCCN(C(OC(C)(C)C)=O)CCCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335

制備方法

方法1
1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷

295-37-4

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷

170161-27-0

以1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷(cyclam)和二碳酸二叔丁酯為原料,合成1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯的一般步驟如下:首先,按照Dessolin等人報道的方法(J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J. Chermann, J. Kraus, J. Med. Chem. 1999, 42, 229-241)進行合成,并進行了輕微修改。具體操作如下:在冰浴條件下,將1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷(1.00 g, 5.00 mmol, 1當量)溶于冰冷的二氯甲烷(100 mL)中,隨后加入二碳酸二叔丁酯(2.0 g, 9.00 mmol, 1.8當量)。將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后,通過蒸發(fā)去除溶劑,得到粗產(chǎn)物為淺黃色油狀物。該粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(洗脫劑比例為甲醇/二氯甲烷 5:95)進行純化。首先收集的部分為三-Boc保護的cyclam(1),即目標產(chǎn)物1,3,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯,為濃稠的無色油狀物(0.75 g, 收率30%)。質(zhì)譜(電噴霧)分析顯示分子離子峰為523(M + Na)+。

參考文獻:

[1] Molecular Pharmaceutics, 2017, vol. 14, # 5, p. 1395 - 1404

[2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 21, p. 4965 - 4972

[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14448 - 14449

[4] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 33, p. 4116 - 4119

[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 65 - 73

"170161-27-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
629-59-4 295-37-4