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184046-78-4

中文名稱 (2S,3S)-3-羥基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯
英文名稱 N-(tert-Butoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-L-proline methyl ester
CAS 184046-78-4
分子式 C11H19NO5
分子量 245.27
MOL 文件 184046-78-4.mol
更新日期 2025/08/06 14:47:29
184046-78-4 結(jié)構(gòu)式 184046-78-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(2S,3S)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羥基-吡咯烷-2-甲酸甲酯
(2S,3S)-3-羥基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯
1-叔-丁基 2-甲基 (2S,3S)-3-羥基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
英文別名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-L-proline methyl ester
(2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-Hydroxypyrrolidine-2-carboxyli
1-tert-butyl 2-methyl (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2s,3s)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl
(2S,3S)-3-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl ester
(2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
(2S,3S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester, (2S,3S)-
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸類化合物及衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)335.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.216
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.03±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Viscous liquid
InChIInChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-5-7(13)8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1
InChIKeySVSSZFBZFUSINI-YUMQZZPRSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H](O)[C@H]1C(OC)=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
(2S,3S)-3-羥基-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯

187039-57-2

碘甲烷

74-88-4

(2S,3S)-3-羥基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯

184046-78-4

一般步驟:將含有N-Boc-(2S,3S)-3-羥基-2-羧基吡咯烷(37.16 g,71 mmol)的DMF(100 mL)溶液冷卻至0℃。向該溶液中加入K2CO3(16 g,116 mmol),隨后緩慢滴加碘甲烷(5.4 mL,87 mmol)。將反應(yīng)混合物在1小時(shí)內(nèi)逐漸升溫至室溫,觀察到溶液變?yōu)辄S色的非均相混合物。接著,將混合物在90℃下加熱1小時(shí),之后冷卻至室溫。反應(yīng)完成后,用飽和鹽水稀釋反應(yīng)液,用乙醚進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相,用無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮,得到目標(biāo)產(chǎn)物(2S,3S)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羥基-吡咯烷-2-甲酸甲酯(14.8 g,收率87%),為黃色油狀物。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2008/20986, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[2] Patent: WO2009/94287, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[3] Patent: WO2010/138496, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39

[4] Patent: WO2011/68926, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40

[5] Patent: WO2010/33531, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66

"184046-78-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息