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188187-03-3

中文名稱 2-溴甲基-4-氰基苯甲酸甲酯
英文名稱 METHYL 2-BROMOMETHYL-3-CHLORO-BENZOATE
CAS 188187-03-3
分子式 C9H8BrClO2
分子量 263.52
MOL 文件 188187-03-3.mol
更新日期 2025/07/23 15:06:26
188187-03-3 結(jié)構(gòu)式 188187-03-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
甲基 2-(溴甲基)-3-氯苯甲酸酯
英文別名
METHYL 2-BROMOMETHYL-3-CHLORO-BENZOATE
2-(BroMoMethyl)-3-chloro-benzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-3-chloro-, methyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點331.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
InChIInChI=1S/C9H8BrClO2/c1-13-9(12)6-3-2-4-8(11)7(6)5-10/h2-4H,5H2,1H3
InChIKeyBZXFVKQUKUJTIM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1CBr

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品運輸編號3261
危險等級8
包裝類別

常見問題列表

合成方法
3-氯-2-甲基苯甲酸甲酯

99586-84-2

2-溴甲基-4-氰基苯甲酸甲酯

188187-03-3

以3-氯-2-甲基苯甲酸甲酯(1g,5.42mmol)為原料,將其與四氯化碳(13.3ml)、N-溴代琥珀酰亞胺(1.06g,5.96mmol)及過氧化苯甲酰(3.5mg,0.0108mmol)混合形成懸浮液。在氮氣保護下,將反應(yīng)混合物置于90℃的油浴中加熱。反應(yīng)進行3小時45分鐘后,停止加熱。反應(yīng)液依次用水、乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋。分離有機層,用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,過濾后濃縮,得到目標產(chǎn)物2-溴甲基-3-氯-苯甲酸甲酯(1.43g,產(chǎn)率:100%)。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征,化學(xué)位移δppm分別為:4.00(3H,s),5.12(2H,s),7.32(1H,t,J = 8 Hz),7.58(1H,dd,J = 2,8 Hz),7.86(1H,dd,J = 2,8 Hz)。

參考文獻:

[1] Patent: US2013/65925, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0338; 0339

[2] Patent: EP2757103, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0215

[3] Patent: US5958968, 1999, A

[4] Patent: WO2004/58717, 2004, A1. Location in patent: Page 77

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 360 - 365

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