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192189-16-5

中文名稱 3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
英文名稱 1-Boc-3-bromo-5-azaindole
CAS 192189-16-5
分子式 C12H13BrN2O2
分子量 297.15
MOL 文件 192189-16-5.mol
更新日期 2025/07/23 15:12:05
192189-16-5 結(jié)構(gòu)式 192189-16-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-BOC-3-溴-5-氮雜吲哚
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
英文別名
1-Boc-3-bromo-5-azaindole
tert-butyl 3-bromopyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
tert-butyl 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化學性質(zhì)

儲存條件Sealed in dry,Room Temperature

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

常見問題列表

合成方法
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

3-溴-5-氮雜吲哚

23612-36-4

3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯

192189-16-5

以3.5601 g (18.06 mmol) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和0.4651 g (3.8 mmol, 21 mol%) 二甲基氨基吡啶(DMAP)為原料,溶于80 mL四氫呋喃(THF)中,將溶液轉(zhuǎn)移至250 mL三頸圓底燒瓶中。燒瓶配備磁力攪拌器、熱電偶、氮氣進出口及冰浴冷卻裝置。在17°C條件下,向反應(yīng)體系中緩慢加入4.7769 g (21.88 mmol, 1.2當量)二碳酸二叔丁酯(Boc2O),持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物直至3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶完全消失,反應(yīng)進程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(通常在室溫下攪拌過夜)。反應(yīng)完成后,將所得黃色溶液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮,隨后用100 mL飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,并用二氯甲烷(3×80 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾后再次在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮,得到6.57 g橙色固體粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)純化,以己烷/乙酸乙酯為洗脫劑,最終獲得5.25 g (收率97%) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-甲酸叔丁酯,為白色固體。

參考文獻:

[1] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28

[2] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35

[3] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0183; 0184

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433

"192189-16-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
219725-67-4 96551-21-2 1286755-24-5 1234616-46-6