192189-16-5
192189-16-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
tert-butyl 3-bromopyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
tert-butyl 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
常見問題列表
24424-99-5
23612-36-4
192189-16-5
以3.5601 g (18.06 mmol) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和0.4651 g (3.8 mmol, 21 mol%) 二甲基氨基吡啶(DMAP)為原料，溶于80 mL四氫呋喃(THF)中，將溶液轉(zhuǎn)移至250 mL三頸圓底燒瓶中。燒瓶配備磁力攪拌器、熱電偶、氮氣進出口及冰浴冷卻裝置。在17°C條件下，向反應(yīng)體系中緩慢加入4.7769 g (21.88 mmol, 1.2當量)二碳酸二叔丁酯(Boc2O)，持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物直至3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶完全消失，反應(yīng)進程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(通常在室溫下攪拌過夜)。反應(yīng)完成后，將所得黃色溶液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮，隨后用100 mL飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，并用二氯甲烷(3×80 mL)萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥，過濾后再次在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮，得到6.57 g橙色固體粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)純化，以己烷/乙酸乙酯為洗脫劑，最終獲得5.25 g (收率97%) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-甲酸叔丁酯，為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0183; 0184
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433