193966-70-0
中文名稱
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名稱
Methyl-5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate
CAS
193966-70-0
分子式
C7H7BrN2O2
分子量
231.047
MOL 文件
193966-70-0.mol
更新日期
2025/07/17 15:57:21
193966-70-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-(溴甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯
甲基-5-(溴甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯
英文別名
pyrazine-2-carboxylateMethyl 5-(bromomethyl)
Methyl-5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H7BrN2O2/c1-12-7(11)6-4-9-5(2-8)3-10-6/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyOIGRHUBIDWZLHR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(CBr)N=C1
制備方法
方法1
41110-33-2
193966-70-0
在室溫下，將5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯（0.5 g，3.28 mmol）溶解于乙酸（5 mL）中，緩慢加入溴（0.9 mL，3.6 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至80℃，保持45分鐘。反應(yīng)完成后，減壓濃縮以除去乙酸。將殘余物用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)至堿性，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，以20%乙酸乙酯的己烷溶液為洗脫劑，得到5-溴甲基吡嗪-2-甲酸甲酯（0.3 g，收率40%），為褐色液體。質(zhì)譜分析（ESI）：計算值[M+H]+ 230.97，實測值[M+H]+ 231.0。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Patent: WO2017/18803, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 2039; 2040; 2041
[3] Patent: EP1389460, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] ACS Combinatorial Science, 2012, vol. 14, # 3, p. 164 - 169
[5] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 7, p. 2986 - 2992