20026-96-4
20026-96-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(4-氯苯基)-丙酸乙酯
3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸乙酯
ethyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoate
(4-CHLORO-PHENYL)-PROPYNOIC ACID ETHYL ESTER
3-(4-Chlorophenyl)-2-propynoic acid ethyl ester
2-Propynoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
637-87-6
623-47-2
20026-96-4
a) 合成(4-氯苯基)-丙炔酸乙酯（Va）: 在氬氣保護(hù)下，向裝有1-氯-4-碘苯（130.0 g，0.55 mol）、雙(三苯基膦)鈀(II)氯化物（7.57 g，10.8 mmol，2 mol%）、碘化亞銅(I)（4.19 g，22.0 mmol，4 mol%）的干燥四頸燒瓶中加入無水THF（1.4 L）。在室溫下，于5分鐘內(nèi)緩慢加入碳酸銫（355.3 g，1.09 mol，2當(dāng)量）。隨后，加入丙炔酸乙酯（111.3 mL，1.09 mol，2當(dāng)量），并將反應(yīng)混合物于35℃攪拌過夜。反應(yīng)完成后，補(bǔ)加丙炔酸乙酯（11.1 mL，0.11 mol，0.2當(dāng)量），繼續(xù)于35℃攪拌3小時(shí)。反應(yīng)混合物經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至干，殘余物溶于甲苯（0.5 L）和庚烷（1 L）中。所得懸浮液于40℃攪拌1小時(shí)后，通過硅藻土過濾。濾液濃縮后，經(jīng)硅膠柱層析（洗脫劑：甲苯/庚烷，1:2，v/v）純化，得到淺黃色固體產(chǎn)物Va（72.6 g，收率61%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/152462, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
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[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 10, p. 2606 - 2609