20074-67-3
中文名稱
3.4.5.6-四氯噠嗪
英文名稱
3,4,5,6-TETRACHLOROPYRIDAZINE
CAS
20074-67-3
分子式
C4Cl4N2
分子量
217.87
MOL 文件
20074-67-3.mol
更新日期
2025/07/21 16:09:51
20074-67-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
全氯噠嗪3.4.5.6-四氯噠嗪
英文別名
PerchloropyridazineTETRACHLOROPYRIDAZINE
3,4,5,6-TETRACHLOROPYRIDAZINE
Pyridazine,3,4,5,6-tetrachloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噠嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)87-89
沸點(diǎn)353.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.761±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.31±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
13645-43-7
20074-67-3
以3-羥基-4,5-二氯-6-硝基噠嗪為原料合成3,4,5,6-四氯噠嗪的一般步驟：在室溫下，將DMF（14.75 mL，190 mmol）和POCl3（17.7 mL，190 mmol）在無水甲苯（150 mL）中的混合物攪拌1小時。隨后，加入3-羥基-4,5-二氯-6-硝基噠嗪（10 g，48.0 mmol），并將反應(yīng)混合物回流18小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，將其倒入冰水中并攪拌30分鐘。分離有機(jī)相，水層用EtOAc（4×200 mL）萃取。合并有機(jī)層，用MgSO4干燥，過濾并濃縮。通過柱色譜法（cHexane/EtOAc，15:1至10:1）純化殘余物，得到3,4,5,6-四氯噠嗪，為白色固體（6.22 g，產(chǎn)率60%）。HPLC-MS（方法4）：保留時間Rt = 4.97 min，[M + H]+ m/z 217-219-221-223。13C NMR（300 MHz，CDCl3）δ 137.48, 154.65。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1915 - 1918
[2] Patent: WO2013/4984, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 71