14273-86-0

20074-80-0

實(shí)施例53：5-氯戊醛的合成 反應(yīng)物及用量： - 甲基-5-氯戊酸酯（5-氯戊酸甲酯）：3.5 mL (23.6 mmol, 150.61 g/mol, 1當(dāng)量) - DIBALH (1 mol/L in toluene)：30 mL (30 mmol, 142.22 g/mol, 1.27當(dāng)量) - 甲苯：130 mL 操作步驟： 1. 將5-氯戊酸甲酯溶解于甲苯（130 mL）中，將溶液冷卻至-78℃。 2. 在1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加DIBALH溶液（30 mL, 30 mmol）。 3. 滴加完畢后，在-78℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。 4. 通過(guò)逐滴加入6N鹽酸（50 mL）淬滅反應(yīng)。 5. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。 6. 分離有機(jī)層和水層，有機(jī)層用水洗滌兩次。 7. 用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)層，隨后部分蒸發(fā)溶劑。 8. 通過(guò)NMR分析確認(rèn)，得到5-氯戊醛為透明無(wú)色液體，收率49%。 9. 將產(chǎn)物溶液在氬氣保護(hù)下于4℃儲(chǔ)存，直接用于后續(xù)反應(yīng)，無(wú)需進(jìn)一步純化。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1962, # 3, p. 497

[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, # 3, p. 538

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 13, p. 2420 - 2430

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 10, p. 1870 - 1879

[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 15, p. 3988 - 3991