20358-02-5
中文名稱
2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文名稱
2-AMINO-4-BROMOBENZOTHIAZOLE
CAS
20358-02-5
分子式
C7H5BrN2S
分子量
229.1
MOL 文件
20358-02-5.mol
更新日期
2025/07/14 10:44:53
20358-02-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2-氨基苯并噻唑2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文別名
4-Bromo-2-benzothiazolamine2-Amino-4-aromobenzothiazole
4-broMo-2-aMinobenzothiazole
2-AMINO-4-BROMOBENZOTHIAZOLE
2-BenzothiazolaMine, 4-broMo-
4-BroMo-benzothiazol-2-ylaMine
4-Bromobenzo[d]thiazol-2-amine
2-Amino-4-bromobenzo[d]thiazole
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點(diǎn)366.8±34.0 °C(Predicted)
密度1.836±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.14±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white
InChIInChI=1S/C7H5BrN2S/c8-4-2-1-3-5-6(4)10-7(9)11-5/h1-3H,(H2,9,10)
InChIKeyFVMCARDEQKVVIS-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=CC(Br)=C2N=C1N
常見問題列表
合成方法
5391-30-0
20358-02-5
以鄰溴苯基硫脲為原料合成2-氨基-4-溴苯并噻唑的一般步驟：（II）在室溫條件下，將LiBr（1.5當(dāng)量）加入到步驟（I）中所得產(chǎn)物（5g，21.64mmol）的乙酸（50ml）溶液中。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢加入溴（1當(dāng)量）。加畢，將反應(yīng)混合物升溫至85℃，持續(xù)攪拌反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完成后，用硫代硫酸鈉溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯稀釋混合物。分離有機(jī)相，依次用水和飽和NaCl溶液洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水Na2SO4干燥后，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷混合溶劑）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-4-溴苯并噻唑，收率為68.3%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[2] Patent: WO2010/142402, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1974, vol. 316, p. 154 - 158
[4] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1969, p. 268 - 272