205393-21-1
中文名稱
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氫-3A,5,5-三甲基-4,6-甲橋-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺鹽酸鹽
英文名稱
Bortezomib intermediates II
CAS
205393-21-1
分子式
C24H38BClN2O3
分子量
448.834
MOL 文件
205393-21-1.mol
更新日期
2025/08/11 08:43:56
205393-21-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
硼替佐米中間體I硼替佐米雜質(zhì)60
鹽酸硼替佐米雜質(zhì)54
硼替佐米雜質(zhì)54 HCL
(S)-2-氨基-N-((R)-3-甲基-1-((3AS,4S,6S,7AR)-3A,5,5-三甲基六氫-4,6-甲基苯并[D][1],3,2]二氧雜硼醇-2-基)丁基)-3-苯基丙酰胺鹽酸鹽
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氫-3A,5,5-三甲基-4,6-甲橋-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺鹽酸鹽
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氫-3A,5,5-三甲基-4,6-甲橋-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺鹽酸鹽,保特佐米中間體
英文別名
Bortezomib intermediates IBortezomib Impurity 54 HCl
BortezoMib InterMediate II
Bortezomib intermediates II
BortezoMib interMediates N-2
(S)-2-amino-N-((R)-3-methyl-1-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)butyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
(αS)-α-Amino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]-benzenepropanamide Monohydrochloride
(alphaS)-alpha-Amino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]benzenepropanamide hydrochloride
BenzenepropanaMide, a-aMino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-triMethyl-4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-Methylbutyl]-, hydrochloride (1:1), (aS)
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品
制備方法
方法1
7647-01-0
1187479-72-6
205393-21-1
通用方法：將(S)-N-Boc-2-氨基-3-甲氧基丙酸（4.73 g，21.58 mmol）溶于無水CH2Cl2（120 mL）中，冷卻至-10℃。依次加入HOBt（4.38 g，32.37 mmol）和EDCI（6.2 g，32.37 mmol），攪拌10分鐘。隨后加入中間體5（8.19 g，21.58 mmol）和DIPEA（9.77 g，75.53 mmol）。反應(yīng)混合物在-10℃下攪拌1小時(shí)，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌15小時(shí)。反應(yīng)完成后，依次用10%鹽酸、5% NaHCO3溶液和鹽水洗滌有機(jī)相，無水Na2SO4干燥。過濾并濃縮，得到的粗產(chǎn)物直接用于下一步反應(yīng)。將上述制備的硼酸酯溶于乙酸乙酯（30 mL）中，于0℃下緩慢滴加4.5 mol/L HCl的乙酸乙酯溶液（55 mL）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)后，減壓蒸發(fā)除去乙酸乙酯。向殘余物中加入甲基叔丁基醚（MTBE），過濾得到玻璃狀固體產(chǎn)物3a（7.8 g，收率89.7%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, DMSO）和MS（ESI）表征確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 3975 - 3981
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,