205444-22-0
中文名稱
2-氯-4-碘-6-三氟甲基吡啶
英文名稱
2-CHLORO-4-IODO-6-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE
CAS
205444-22-0
分子式
C6H2ClF3IN
分子量
307.44
MOL 文件
205444-22-0.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
205444-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-6-三氟甲基-4-碘吡啶2-氯-4-碘-6-三氟甲基吡啶
英文別名
2-CHLORO-4-IODO-6-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINEPyridine, 2-chloro-4-iodo-6-(trifluoromethyl)-
2-Chloro-4-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridine 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)94-95℃
沸點(diǎn)231℃
密度2.046
閃點(diǎn)93℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.47±0.10(Predicted)
常見問題列表
合成方法
205240-59-1
205444-22-0
以2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶為原料合成2-氯-4-碘-6-(三氟甲基)吡啶的一般步驟如下：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶（3.07 g，10.0 mmol）溶于四氫呋喃（35 mL）中，冷卻至-78℃。隨后，通過注射器緩慢滴加二異丙基氨基鋰（LDA，5.5 mL，2 M）溶液。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1 M鹽酸水溶液（15 mL）在-78℃下淬滅反應(yīng)，并繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，再攪拌0.5小時(shí)。隨后，將混合物減壓濃縮以去除溶劑。分離水層，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后，殘余物通過柱色譜法純化（以石油醚為洗脫劑），得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-4-碘-6-(三氟甲基)吡啶（2.5 g，收率81%），為白色固體。其核磁共振氫譜（400 MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 8.39（s，1H），8.34（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 18, p. 3793 - 3798
[2] Patent: WO2016/44792, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 174; 175