205524-46-5
中文名稱
D-焦谷氨酸叔丁酯
英文名稱
D-PYROGLUTAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
205524-46-5
分子式
C9H15NO3
分子量
185.22
MOL 文件
205524-46-5.mol
更新日期
2025/08/04 17:23:30
205524-46-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-焦谷氨酸叔丁酯(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯
D-焦谷氨酸叔丁酯(CAS號(hào):205524-46-5)
D-焦谷氨酸叔丁酯 (R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯
英文別名
idone-5-carboxyLtert-butyl 5-oxo-D-prolinate
5-Oxo-D-proline tert-butyl ester
D-PyroglutaMic acid ter-butyl ester
2-Methyl-2-propanyl 5-oxo-D-prolinate
D-PYROGLUTAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
5-oxo-D-Proline1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl (R)-2-Pyrrolidone-5-carboxylate
D-Proline, 5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
ert-butyl(2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
所屬類別
生物化工：谷氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)319℃
密度1.099
閃點(diǎn)147℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.65±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)6-4-5-7(11)10-6/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,10,11)/t6-/m1/s1
InChIKeyQXGSPAGZWRTTOT-ZCFIWIBFSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H]1CCC(=O)N1
制備方法
方法1
540-88-5
4042-36-8
205524-46-5
以醋酸叔丁酯和D-(+)-焦谷氨酸為原料合成D-焦谷氨酸叔丁酯的一般步驟如下：將(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3.21 g，24.9 mmol）在氬氣保護(hù)下溶解于乙酸叔丁酯（100 mL）中。隨后，在室溫下緩慢加入60%高氯酸水溶液（1.5 mL）。將反應(yīng)混合物在氬氣氛圍中于室溫下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）以中和反應(yīng)液，隨后用氯仿（3×30 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后通過減壓蒸餾除去溶劑，得到(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯（4.62 g，產(chǎn)率），為白色固體。產(chǎn)品的物理性質(zhì)如下所述。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337
[2] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0036-0038