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20811-60-3

中文名稱 3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸
英文名稱 3-(4-METHOXYPHENOXY)PROPANOIC ACID
CAS 20811-60-3
分子式 C10H12O4
分子量 196.2
MOL 文件 20811-60-3.mol
更新日期 2023/12/19 22:46:30
20811-60-3 結(jié)構(gòu)式 20811-60-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸
英文別名
AKOS BC-0464
BUTTPARK 80\07-08
IFLAB-BB F1575-0111
3-(4-METHOXYPHENOXY)PROPANOIC ACID
3-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid
3-(p-Methoxyphenoxy)propanoic acid
Propanoic acid,3-(4-Methoxyphenoxy)-
3-(4-METHOXY-PHENOXY)-PROPIONIC ACID
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸類化合物及衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)110.5 °C
沸點(diǎn)321.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.14±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C10H12O4/c1-13-8-2-4-9(5-3-8)14-7-6-10(11)12/h2-5H,6-7H2,1H3,(H,11,12)
InChIKeySGTCAUQLJIKBMM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CCOC1=CC=C(OC)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2918999090

制備方法

方法1
63815-39-4

63815-39-4

3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸

20811-60-3

以3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈為原料合成3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸的一般步驟:將945 g(5.34 mol,1當(dāng)量)的3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈樣品裝入裝有頂置式攪拌器的22 L圓底燒瓶中,在氮?dú)獗Wo(hù)下向攪拌的固體中加入4 L濃鹽酸。緩慢加入2 L水,將反應(yīng)混合物加熱至100℃,保持3.5小時(shí),此時(shí)通過(guò)高效液相色譜(HPLC)分析確認(rèn)反應(yīng)完成。通過(guò)向反應(yīng)混合物中加入冰將反應(yīng)冷卻至10℃。干燥后得到920 g粗品3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸。將粗品溶于5 L 6 wt%碳酸鈉水溶液(pH=9),加入2 L二氯甲烷(DCM)至反應(yīng)容器中,充分?jǐn)嚢韬?,分離有機(jī)層并用分液漏斗棄去。將水層重新裝入22 L燒瓶中,緩慢加入6 M鹽酸,將水層的pH值小心調(diào)至4.0。過(guò)濾沉淀的固體,并在真空烘箱中干燥,得到900 g 3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸,為白色固體(收率:86.04%)。1H NMR(450 MHz,CDCl3): δ=2.78(t,2H;CH2COOH);3.70(s,3H;OCH3);4.18(t,2H;OCH2);6.78(m,4H;Ar-H)。13C NMR(112.5 MHz,CDCl3): δ=34.703(CH2COOH);55.925(OCH3);64.088(OCH2);114.855(CH3OCCH);115.984(CH2OCCH);152.723(CH3OC);154.302(CH2OC);177.386(COOH)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2010/39256, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91

[2] Patent: JP2016/41761, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0182; 0183

[3] Patent: US9481671, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 68-69

[4] Patent: WO2008/150486, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 91

[5] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 12, p. 2042 - 2062

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