21211-65-4
中文名稱
2,2'-二吡咯基甲烷
英文名稱
2-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1H-pyrrole
CAS
21211-65-4
分子式
C9H10N2
分子量
146.19
MOL 文件
21211-65-4.mol
更新日期
2025/08/14 09:35:44
21211-65-4 結構式
基本信息
中文別名
二吡咯甲烷二吡咯基甲烷
二PYRRO甲烷
2,2'-二吡咯基甲烷
2,2`-二吡咯基甲烷 1G
二(1H-吡咯-2-基)甲烷
英文別名
ipyrromethanedipyrroMethane
dipyrrolylmethane
Di(1H-pyrrol-2-yl)
Di-2-pyrrolylmethane
2,2'-Dipyrrolylmethane
2,2'-Dipyrrolylmethane>
Di(1H-pyrrol-2-yl)Methane
1H-Pyrrole, 2,2'-Methylenebis-
2,2'-Methanediylbis(1H-pyrrole)
所屬類別
有機原料：含氮基化合物物理化學性質
熔點72.0 to 77.0 °C
沸點120°C/2mmHg(lit.)
密度1.0976 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)17.25±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色綠色灰色
最大波長(λmax)449nm(CHCl3)(lit.)
InChIInChI=1S/C9H10N2/c1-3-8(10-5-1)7-9-4-2-6-11-9/h1-6,10-11H,7H2
InChIKeyPBTPREHATAFBEN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC=CN1)C1=CC=CN1
制備方法
方法1
109-97-7
50-00-0
21211-65-4
以吡咯和甲醛為原料合成二(1H-吡咯-2-基)甲烷的一般步驟如下：將多聚甲醛（0.5g，16.7mmol）加入到作為溶劑的吡咯（118mL，1.67mol）中，隨后加入催化劑氯化銦（III）（370mg，1.67mmol）。在氬氣保護下，室溫攪拌反應混合物10小時。隨后，將反應體系升溫至55℃，繼續(xù)攪拌6小時。反應完成后，加入氫氧化鈉（NaOH，0.2g，83.5mmol）并攪拌4小時。過濾反應混合物，濃縮濾液。殘余物通過柱色譜法純化，使用二氯甲烷：己烷（1:1，v/v）作為洗脫劑，得到2.05g（產率：84%）目標化合物二(1H-吡咯-2-基)甲烷，為白色固體。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 26, p. 4924 - 4932
[2] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 10, p. 1265 - 1273
[3] Patent: KR101545325, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0096-0100
[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 51, p. 17802 - 17807
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 2, p. 691 - 695