22034-13-5
22034-13-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-2,1,3-苯并噻二唑
4-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑
4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 25G
HY46 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑
AKOS BBS-00002903
IFLAB-BB F1918-0061
4-BROMO-2,1,3-BENZOTHIAZOLE
4-bromo-2,1,3-benzothiadiazoL
4-BROMO-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE
4-Bromobenzo[2,1,3]thiadiazole
4-Bromo-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 4-bromo-
4-BroMobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
273-13-2
22034-13-5
以2,1,3-苯并噻二唑為原料合成4-溴-2,1,3-苯并噻二唑的一般步驟：在配備有回流冷凝器的圓底燒瓶中加入25.0 g (183.7 mmol) 2,1,3-苯并噻二唑和150 mL 48%氫溴酸溶液。將混合物加熱至100℃后，緩慢滴加8.5 mL (165.4 mmol)溴素，保持反應(yīng)溫度在100℃下攪拌9小時，隨后冷卻至室溫。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入200 mL二氯甲烷以溶解沉淀的固體，再加入100 mL硫酸鈉水溶液。分離有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物4-溴-2,1,3-苯并噻二唑。將粗產(chǎn)物懸浮于200 mL己烷/乙酸乙酯（4:1, v/v）混合溶劑中，過濾去除不溶的副產(chǎn)物4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑。將濾液濃縮后，再次懸浮于200 mL己烷中，過濾收集固體，得到11.2 g 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑。進(jìn)一步將濾液濃縮，以己烷/乙酸乙酯（97:3, v/v）為洗脫劑，通過柱色譜法純化，得到8.0 g 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑?？傆嫬@得19.2 g (89.3 mmol)產(chǎn)物，收率為49%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 46, p. 15189 - 15193
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 15409 - 15413,5
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 39, p. 4304 - 4306
[4] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 24, p. 7259 - 7268
[5] Patent: US2018/346729, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182