226410-00-0
226410-00-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氯-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
3-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
Methyl 3-Chloropyrrole-2-carboxylate
Methyl 3-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3-chloro-, methyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
872-32-2
226410-00-0
以2-甲基吡咯啉為原料合成3-氯吡咯-2-甲酸甲酯的一般步驟：將5-甲基-3,4-二氫-2H-吡咯（1.00 g，12.0 mmol）溶解于四氯化碳中。向該溶液中加入N-氯代琥珀酰亞胺（NCS，12.85 g，96 mmol），反應混合物加熱至85℃并攪拌過夜。反應完成后，將混合物冷卻至0℃，過濾收集沉淀，蒸發(fā)去除溶劑。將殘余物溶解于甲醇中，加入甲醇鈉（3.90 g，72.2 mmol）。將所得懸浮液加熱至回流并攪拌3小時。反應完成后，蒸發(fā)去除甲醇，將殘余物懸浮于乙醚中。過濾去除固體，蒸發(fā)去除乙醚。將殘余物溶解于二氯甲烷中，加入2M鹽酸。攪拌兩相溶液直至原料完全消耗。分離有機相和水相，有機相用無水硫酸鎂干燥，蒸發(fā)濃縮得到橙色油狀物。將粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，使用40 g硅膠，以乙酸乙酯和己烷為洗脫劑，得到3-氯吡咯-2-甲酸甲酯，為橙色固體（0.2958 g，1.854 mmol，產(chǎn)率15.41%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 9.54（br.s.，1H），6.80（s，1H），6.17（s，1H），3.83（s，3H）。MS：m/z 160.0（M + 1）。
參考文獻：
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