227939-01-7
227939-01-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(N-BOC-N-甲基氨基)-5-溴吡啶
(5-溴吡啶-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯 10G
叔-丁基 (5-BROMOPYRIDIN-2-YL)(甲基)氨基甲酸酯
N-Boc-N-methyl-5-bromo-2-pyridinamine
2-(N-BOC-N-methylamino)-5-bromopyridine
ert-butylN-(5-bromopyridin-2-yl)-N-methylcarbamate
(5-BROMOPYRIDIN-2-YL)METHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
Carbamic acid, (5-bromo-2-pyridinyl)methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
(5-BROMOPYRIDIN-2-YL)METHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER ISO 9001：2015 REACH
物理化學性質(zhì)
制備方法
84539-30-0
24424-99-5
227939-01-7
一般步驟：在氮氣保護下，將5-溴-2-(甲基氨基)吡啶（2.0 g，10.7 mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.8 g，12.8 mmol，3.0 mL）溶于四氫呋喃（20 mL）中，冷卻至0℃。緩慢加入NaHMDS（1 M，12 mL），保持反應(yīng)溫度在0℃。加畢，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至20℃，并持續(xù)攪拌13小時。通過薄層色譜（TLC，展開劑：石油醚/乙酸乙酯=3/1）監(jiān)測反應(yīng)進程，觀察到少量原料殘留及一個極性較低的新點（產(chǎn)物點）。反應(yīng)完成后，用飽和碳酸氫鈉溶液（30 mL）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（50 mL × 2）萃取。合并有機相，用飽和食鹽水（30 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=10/1~3/1），得到5-溴-2-(N-甲基-N-(叔丁氧基羰基)氨基)吡啶（2.8 g，收率91%），為淡黃色液體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）和ESI-MS確認：1H NMR δ 8.40-8.39（m，1H），7.71-7.65（m，2H），3.37（s，3H），1.49（s，9H）；ESI-MS（m/z）：287.0（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 261
[2] Patent: WO2007/86800, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Patent: CN104292242, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0105; 0115