232931-57-6
232931-57-6 結構式
基本信息
(11A S,11A'S)-8,8'-(丙烷-1,3-二基雙(氧))雙(7-甲氧基-2-亞甲基-2,3-二氫-1H-苯并[E]吡咯[1,2-A][1,4]二氮雜卓-5(11AH)-酮)
SP-2001
BN-2629
CS-1384
UP 2001
SJG 136
NSC 694501
(11aS,11'aS)-8,8'-[1,3-Propanediylbis(oxy)]bis[1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-2-methylene-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one, 8,8'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bis[1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-2-methylene-, (11aS,11'aS)-
物理化學性質
制備方法
![1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione, 8,8'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bis[2,3-dihydro-7-methoxy-2-methylene-10-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-, (11aS,11'aS)-](/CAS/20210305/GIF/1221969-15-8.gif)
1221969-15-8
232931-57-6
以化合物（CAS:1221969-15-8）為原料合成(11aS,11a'S)-8,8'-(丙烷-1,3-二基雙(氧))雙(7-甲氧基-2-亞甲基-2,3-二氫-1H-苯并[e]吡咯[1,2-a][1,4]二氮雜卓-5(11aH)-酮)的一般步驟如下：將固體雙-SEM-二內酰胺8（100 mg，0.12 mmol）溶解于乙醇（3 mL）和THF（3 mL）的混合溶劑中。一次性加入硼氫化鋰（22 mg，2.3 mmol），反應混合物在氮氣保護下攪拌1小時。通過LC/MS監(jiān)測反應完成。將反應混合物在水（35 mL）和氯仿（50 mL）之間分配。有機相依次用水（35 mL）、鹽水（35 mL）洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥后，減壓旋轉蒸發(fā)濃縮。將殘余物重新溶解于氯仿（2 mL）、乙醇（2 mL）和水（2.5 mL）的混合溶劑中。加入硅膠（4 g），混合物攪拌48小時。反應混合物經(jīng)燒結漏斗過濾，用氯仿/甲醇（90:10 v/v）混合溶劑洗滌。濾液用氯仿萃取，鹽水洗滌，硫酸鎂干燥后，減壓旋轉蒸發(fā)濃縮。殘余物通過快速色譜法（梯度洗脫：100% CHCl3至97:3 v/v CHCl3/MeOH）純化。收集純級分，減壓旋轉蒸發(fā)除去溶劑，得到目標產(chǎn)物SJG-136，為亞胺和甲醇胺甲醚的混合物（46 mg，產(chǎn)率70%）。分析數(shù)據(jù)：LC/MS 2.50 min (ES-) m/z (相對強度) 555.06 ([M-H]-, 100)；分析描述與Gregson等人先前發(fā)表的結果一致（J. Med. Chem. 2001, 44, 1161-1174）。然而，觀測到的[α]20D值高于文獻報道值：[α]20D = +766°（c = 0.37，HPLC CHCl3）（文獻值[α]20D = +358°（c = 0.07，CHCl3））。這一差異在預期之內，因為旋光度測量對氯仿純度及亞胺/碳酰胺加合物的比例極為敏感。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/43877, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 56
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | HY-14573 | SJG 136 SJG-136 | 232931-57-6 | 1 mg | 2240元 |
| 2025/05/22 | HY-14573 | SJG 136 SJG-136 | 232931-57-6 | 5mg | 4480元 |
| 2025/05/22 | HY-14573 | SJG 136 SJG-136 | 232931-57-6 | 10mM * 1mLin DMSO | 5468元 |
常見問題列表
XL50: 45 nM (pBR322 DNA)
SJG-136 (dimer 5) is a DNA cross-linking agent, with an XL 50 (concentration of agent required for 50% cross-linking of pBR322 DNA) of 45 nM for pBR322 DNA. SJG-136 is cytotoxic to ovarian cell lines, such as A2780 (IC 50 , 22.5 pM), A2780cisR (IC 50 , 24 pM), CH1 (IC 50 , 0.12 nM), CH1cisR (IC 50 , 0.6 nM), and SKOV-3 (IC 50 , 9.1 nM). SJG-136 (SG2000) also reduces the viability of a panel of canine cancer cells, with GI 50 values ranging from 0.33 - >100 nM after a 1 h exposure, and <0.03 - 17.33 nM following continuous exposure.
SJG-136 shows more potent antitumor effect against CMeC-1 tumour at 0.30 mg/kg than 0.15 mg/kg either as a single dose or administered once a week for three weeks via dosed intravenously in mice. SJG-136-induced H2AX phosphorylation shows good correspondence, but less sensitivity, than measurement of foci.