247068-81-1
中文名稱
(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮
英文名稱
CarbaMic acid, [(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI)
CAS
247068-81-1
分子式
C14H25NO3
分子量
255.35
MOL 文件
247068-81-1.mol
更新日期
2025/08/12 15:56:15
247068-81-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
卡非佐米雜質(zhì)29卡菲佐米中間體1
卡菲佐咪中間體 1KG
(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮
(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-叔丁基(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯
[(1S)-3-甲基-1-(2-甲基丙基)-2-氧代-3-丁烯-1-基]氨基甲酸叔丁酯
卡非佐米(PR171)側(cè)鏈 (S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮
(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 (S)-TERT-BUTYL (2,6-DIMETHYL-3-OXOHEPT-1-EN-4-YL)CARBAMATE
英文別名
EOS-60550PR171 Intermediate
Kyprolis Impurity 29
Carfilzomib Impurity 33
(S)-tert-butyl 2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-ylcarbamate
tert-butyl(S)-(2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate
(S)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,6-dimethyl-1-hepten-3-one
tert-Butyl N-[(4S)-2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
tert-butyl-[(1S)-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2-oxobut-3-en-1-yl]carbamate
(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
沸點350.4±25.0 °C(Predicted)
密度0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.05±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C14H25NO3/c1-9(2)8-11(12(16)10(3)4)15-13(17)18-14(5,6)7/h9,11H,3,8H2,1-2,4-7H3,(H,15,17)/t11-/m0/s1
InChIKeyBRMIWZWAGRRHEN-NSHDSACASA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)C(C)=C
制備方法
方法1
6386-71-6
87694-50-6
247068-81-1
以化合物（CAS: 6386-71-6）和N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺為原料合成(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：第二分子片段（右手片段）可平行或依次制備。該方法涉及將氨基末端保護的氨基酸轉(zhuǎn)化為Weinreb酰胺后進行烯基化反應(yīng)。具體操作包括：首先，將氨基末端保護的氨基酸與試劑（如MeNHOMe·HCl、EDCl、NMM、HoBt，在DMF中反應(yīng)12小時，產(chǎn)率80%）反應(yīng)，制備氨基酸羧基末端的Weinreb酰胺。隨后，通過將Weinreb酰胺與烯化劑（如丙烯-2-基鋰）反應(yīng)，得到α',β-不飽和酮。以環(huán)氧酶素合成為例，Boc-Leu Weinreb酰胺可與丙烯-2-基鋰反應(yīng)，生成相應(yīng)的α',β-不飽和酮。丙烯-2-基鋰可通過2-溴丙烯與叔丁基鋰在非質(zhì)子溶劑（如乙醚）中于低溫（-78℃）下反應(yīng)至少30分鐘（例如2.5小時）制備，以高收率（92%）得到α',β-不飽和酮。
參考文獻：
[1] Patent: US6831099, 2004, B1. Location in patent: Page column 13-14